1-(2-hydroxyphenyl)-3-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one | 870105-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 870105-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: BKARPXILAYVAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的2,3-二甲氧基-3-羟基-2-（1-苯基-3-芳基-4-吡唑基）二氢苯并二氢呋喃酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过氧化3-羟基-2-（1-苯基-3）合成了七个新的2,3-二甲氧基-3-羟基-2-（1-苯基-3-芳基-4-吡唑基）苯并二氢吡喃酮（5） -芳基-4-吡唑基）色酮（4）与碘代苯二乙酸酯在甲醇中的溶液。通过结合使用1 H NMR，IR和质谱确定化合物5的结构。所有七个化合物（5）均在体外测试了对革兰氏阳性菌，即金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和短小芽孢杆菌的抗菌活性，以及两种革兰氏阴性菌，即鼠伤寒沙门氏菌和沙门氏菌。铜绿假单胞菌。三种化合物5d，5f和5g表现出的抗菌活性可与市售抗生素Linezolid，Cefaclor和Cefuroxime axetial媲美。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.028
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 1-苯基-3-对甲苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的2,3-二甲氧基-3-羟基-2-（1-苯基-3-芳基-4-吡唑基）二氢苯并二氢呋喃酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过氧化3-羟基-2-（1-苯基-3）合成了七个新的2,3-二甲氧基-3-羟基-2-（1-苯基-3-芳基-4-吡唑基）苯并二氢吡喃酮（5） -芳基-4-吡唑基）色酮（4）与碘代苯二乙酸酯在甲醇中的溶液。通过结合使用1 H NMR，IR和质谱确定化合物5的结构。所有七个化合物（5）均在体外测试了对革兰氏阳性菌，即金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和短小芽孢杆菌的抗菌活性，以及两种革兰氏阴性菌，即鼠伤寒沙门氏菌和沙门氏菌。铜绿假单胞菌。三种化合物5d，5f和5g表现出的抗菌活性可与市售抗生素Linezolid，Cefaclor和Cefuroxime axetial媲美。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.028

文献信息

• SYNTHESIS OF BENZOXAZEPINE DERIVATIVES FROM PYRAZOLE-CHALCONE VIA A SIMPLE AND CONVENIENT PROTOCOL USING BASIC ALUMINA AS SOLID SUPPORT
  作者：D. Ashok、G. Radhika、Boddu Ananda Rao、M. Sarasija、A. Jayashree、P. Sadanandam

  DOI：10.4067/s0717-97072018000203983

  日期：——

  In the present study a series of novel benzoxazepine (5a-h) derivatives were synthesized by the thermal cyclization reaction of various pyrazole-chalcones (3a-h) with 2-aminophenol, by conventional heating and microwave irradiation (180 W) in solvent-free conditions in short reaction times (9-12 min), giving high yields of products (80-88%). The homogeneity of all the newly synthesized compounds has been checked by TLC. Their IR, NMR, ESI-mass spectral data and elemental analysis are in accord with the assigned structure. The title compounds were evaluated for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Gram-negative bacteria Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli. Compounds 3c, 3h, 5b, 5c, 5g and 5h were found to show good antibacterial activity when compared with that of standard drug Ampicillin. Furthermore, the same library of compounds were evaluated for antifungal activity against Aspergillus nigerzeae, Penicillium italicum and Fusarium oxysporum using Grieseofulvin as standard drug. The results of the above studies show that the compounds 3b, 3c, 3e, 3h, 5a, 5c, 5g and 5h showed good antifungal activity against all the tested organisms.
• Desai; Joshi, Surbhi B., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2020</hi>, vol. 59, # 2, p. 238 - 246
  作者：Desai、Joshi, Surbhi B.

  DOI：——

  日期：——