Tert-butyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate | 919296-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tert-butyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 919296-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DYLCDNLZWTYDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 、 苯甲醛 在 (S)-tol-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate 、 (-)-6(S)-Phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称乙烯基Mukaiyama反应产​​生的α，β-不饱和δ-内酯：作用域和机理的见解。

  摘要：

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200600335

文献信息

• α,β-Unsaturated δ-Lactones from Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions of Aldehydes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Belén Bazán-Tejeda、Guillaume Bluet、Garance Broustal、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.200600335

  日期：2006.11.6

  regio-, diastereo-, and enantiocontrolled access to alpha,beta-unsaturated delta-lactones is described, based on the reaction of a silyl dienolate and an aldehyde in the presence of 10 % of Carreira's catalyst. The scope and limitations of this reaction, as well as mechanistic insights concerning the reactivity of an allyl copper species, are discussed.

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。