(S)-(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butenyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate | 416898-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butenyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate
• 英文别名: (S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-en-1-yl (tert-butoxycarbonyl)glycinate；[(Z,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-2-enyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 416898-36-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: WEFQFHCXYUPCEV-BMSUMIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butenyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pent-4-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo

  摘要：

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/b108752e
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-butenyl N-tert-butyloxycarbonylglycinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2020197991A1

文献信息

• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Asymmetric synthesis of N,O-diprotected (2S,3S)-N-methyl-δ-hydroxyisoleucine, noncoded amino acid of halipeptin A
  作者：Irene Izzo、Elvira Avallone、Luca Della Corte、Nakia Maulucci、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.008

  日期：2004.4

  The first enantio selective synthesis of N,O-diprotected(2S,3S)-N-methyl-delta-hydroxyisoleucine 4, starting from readily available (tert-butyldimethylsilyl)-2-butyn-1-ol 5, is described. The key steps of this stereochemical flexible synthetic route involve a silyl-assisted [3,3]-sigmatropic rearrangement, for the establishment of the correct stereoisomeric pattern, and a triethylsilane-TFA induced reduction of an oxazolidinone intermediate, to yield the requested N-methylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo
  作者：Yoshiki Morimoto、Mamoru Takaishi、Takamasa Kinoshita、Kazuhiko Sakaguchi、Kozo Shibata

  DOI：10.1039/b108752e

  日期：2002.1.14

  The unknown stereostructure of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo, was determined to be (2S,3S)-2 through its racemic and enantioselective syntheses employing the chelate–enolate Claisen rearrangement as a key step.

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。