1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one | 80594-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]but-2-yn-1-one
• CAS: 80594-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: JGEFJESIDXRLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-1-tert-butyldimetylsilyl-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  酸催化的α-羟基三烷基硅烷重排

  摘要：

  描述了几种α-羟基硅烷的阳离子重排。两者（1治疗- [R，1' - [R，2'小号）-α-hydroxycyclopropylsilane顺- 9和（1小号，1' - [R，2'小号） -反- 9下含水ħ 2 SO 4后行重排通过一个共同的α -甲硅烷基阳离子中间体甲，得到开环（的混合物[R）-vinylsilane 13，串联[1,2] -CC键迁移的产物（1 - [R，2小号，1' - [R ）- 14，及其1 'S异构体15。在另一方面中，（酸性治疗- [R ，ê）-α-hydroxyalkenylsilane 8或（- [R ，Ž） - 8被各具有部分外消旋化相伴，得到烯丙基醇的对映体异构体23经由一个优先顺-facial小号Ñ 2′反应。α-羟基炔基硅烷6和α-羟基烷基硅烷12均对酸性条件呈惰性。然而，在H 2水溶液中处理（R）-α-甲氧基甲炔基硅烷26SO 4给出了具有部分消旋

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00952-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-propadiene 在 selenium 、 正丁基锂 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8

文献信息

• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Highly Diastereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes Bearing an α-Chiral Center
  作者：Sylvie Perrone、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063097o

  日期：2007.3.1

  The copper(I)-mediated anti-S(N)2' allylic substitution allows a highly stereoselective preparation of alkenylsilanes bearing a chiral center in the alpha-position with high transfer of chirality. These alkenylsilanes were converted into alpha,beta-unsaturated ketones or into the corresponding boronic esters without loss of the chiral information. [reaction: see text]

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]
• Synthesis of Acylsilanes via Catalytic Dedithioacetalization of 2-Silylated 1,3-Dithianes with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Suzuki、Naohiro Ishihara、Kento Yamazaki、Tomomi Akiyama、Yuki Ishizuka

  DOI：10.1055/s-0036-1588946

  日期：——

  3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium iodide. The use of niobium(V) chloride as a catalyst instead of iron(III) acetylacetonate was also effective, except in synthesizing some acyltrimethylsilanes. Acylsilanes were obtained efficiently from dedithioacetalization of 2-silylated 1,3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium

  摘要 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。
• Toward the Synthesis of Cobyric Acid. Enantioselective Syntheses of Completely Differentiated Ring D Synthons
  作者：Hui Wang、Carlos Tassa、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ol800985m

  日期：2008.7.3

  Alkyne acids 11 were prepared in an enantioselective fashion from allylic ester derivatives 18 or 20 by Ireland-Claisen rearrangement, followed by Si-assisted elimination of HBr. The title compounds are attractive ring D synthons for an ongoing synthesis of cobyric acid.

  炔酸 11 是由烯丙基酯衍生物 18 或 20 通过爱尔兰-克莱森重排以对映选择性方式制备的，然后是 Si 辅助消除 HBr。标题化合物是有吸引力的环 D 合成子，用于正在进行的钴酸合成。
• An improved synthesis of a ring-C precursor to cobyric acid
  作者：Peter Alan Jacobi、Hui Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.403

  日期：——

  Alkyne acid 10 was prepared in enantioselective fashion from allylic ester derivative (R)-18 via an E-selective Ireland-Claisen rearrangement followed by Si-assisted elimination of HBr. The present route offers significant advantages in terms of both scalability and overall yield compared to that previously described. Alkyne acid 10 is an attractive ring-C precursor for an ongoing synthesis of cobyric

  炔酸 10 是以对映选择性方式从烯丙基酯衍生物 (R)-18 通过 E 选择性爱尔兰-克莱森重排和 Si 辅助消除 HBr 制备的。与先前描述的路线相比，本路线在可扩展性和总产量方面提供了显着优势。炔酸 10 是一种有吸引力的 C 环前体，用于正在进行的钴酸合成。