(E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1446696-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1446696-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: AOJDUWODPLVESZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen difluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-(p-甲氧基苯基)
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙基硼酸酯的 Rh 催化偶联可轻松获得酮

  摘要：

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202103851
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromocyclopropyl)-4-methoxybenzene 在 乙基溴化镁 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的铜催化的艾伦和1,3-二烯的硼氢化反应

  摘要：

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300443

文献信息

• Pd0-mediated rapid coupling of methyl iodide with excess amounts of benzyl- and cinnamylboronic acid esters: efficient method for incorporation of positron-emitting 11C radionuclide into organic frameworks by coupling between two sp3-hybridized carbons
  作者：Hiroko Koyama、Zhouen Zhang、Ryosuke Ijuin、Siqin、Jeongwan Son、Yuma Hatta、Masashi Ohta、Masahiro Wakao、Takamitsu Hosoya、Hisashi Doi、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1039/c3ra40815a

  日期：——

  Pd0-mediated rapid cross coupling between sp3-hybridized carbons of CH3I and benzyl- or cinnamylboronic acid esters using [PdP(tert-C4H9)3}2]/CsF in DMF/H2O gave the corresponding methylated compounds in high yield. The utility was well demonstrated for the synthesis of short-lived PET tracer, N-(4-[11C]ethylphenyl)propionamide, in 90 ± 1% radio-HPLC analytical yield and 49 ± 3% radiochemical yield

  钯0介导的SP之间的快速交叉耦合3个CH的杂化的碳原子3 I和苄基-或cinnamylboronic酸酯使用[钯P（叔-C 4 H ^ 9）3 } 2 ] / CSF在DMF /高氧2以高收率得到相应的甲基化化合物。证明该实用性可用于合成短寿命的PET示踪剂N-（4- [ 11 C]乙基苯基）丙酰胺，其放射HPLC分析产率为90±1％，放射化学产率为49±3％。