5-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5'-formyl-4'-ethyl-3'-methyl-2,2'-dipyrromethane | 145696-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5'-formyl-4'-ethyl-3'-methyl-2,2'-dipyrromethane
• 英文别名: tert-butyl 5-[(4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145696-60-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: RLQXIUDKWAALNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5'-formyl-4'-ethyl-3'-methyl-2,2'-dipyrromethane 、 1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-3-ethyl-12,13,14-trimethyl-4,5-dihydro-tripyrrin hydrobromide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fast, efficient syntheses of linear poly(dipyrromethene)s

  摘要：

  报道了三种八吡咯烷类（8-10）和四种十二吡咯烷类（15-18）寡聚体的合成。它们是线性聚（二吡咯甲烷）和潜在的配体，可作为超分子结构的构建模块通过自组装。通过将2当量的三吡咯化合物4与1当量的二甲酰二吡咯化合物5-7缩合，制备了八吡咯烷类寡聚体8-10，产率为90-95%。类似的程序涉及将2当量的五吡咯起始物质13与1当量的5-7或14缩合，发现可产生相应的十二聚体系统15-18，产率为41-56%。关键词：聚（二吡咯甲烷），线性聚吡咯，二吡咯甲烷，二吡咯乙烯。

  DOI：

  10.1139/v02-179
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.53 g的产率得到5-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethyl-5'-formyl-4'-ethyl-3'-methyl-2,2'-dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第22部分：使用Western环封合和改进的b- bilene方法合成脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP），三个环同系物和五个相关的非极性细菌卟啉

  摘要：

  含有五元碳环的二吡咯中间体很容易从环戊[ b ]吡咯制备，该单元代表在富含机油的沉积物（如油页岩和石油）中发现的DPEP型地卟啉的南半部分。当在温和的酸性条件下与二吡咯甲烷甲醛反应时，具有六元，七元或八元碳环的相关二吡咯显示出b- ene。末端酯基脱保护后，用TFA-CH（OMe）3环化得到一系列的脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）环同系物。在b由五元环二吡咯生成的β-二烯被证明是相当不稳定的，必须不经纯化直接使用。环化产生DPEP并被埃菲卟啉副产物污染，但可以通过快速色谱法将其分离为镍（II）衍生物。与先前报道的方法相比，该方法可产生更高的DPEP产量。另外，该方法可以扩展到相关的卟啉的合成，并且通过这种方法合成了由细菌叶绿素d衍生的一系列五种分子化石。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.059