3-[(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)disulfanyl]-3-methylbutan-2-one | 91140-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)disulfanyl]-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-3,3'-disulfanediyl-bis-butan-2-one；Bis-(1,1-dimethyl-2-oxo-propyl)-disulfid；3,3,6,6-Tetramethyl-4,5-dithia-octan-2,7-dion；3-Methyl-3-[(2-methyl-3-oxobutan-2-yl)disulfanyl]butan-2-one
• CAS: 91140-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: NNYNJQBAUJXEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)disulfanyl]-3-methylbutan-2-one 在 硫化氢 、 氨 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 生成 2,4,5,5-Tetramethyl-2-isopropyl-thiazoline-Δ³
  参考文献：
  名称：

  Asinger et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 169,174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-mercapto-3-methyl-butan-2-one 在 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 生成 3-[(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)disulfanyl]-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asinger et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 169,174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 637, p. 146 - 166
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• First Examples of Oxidizing Secondary Alcohols to Ketones in the Presence of the Disulfide Functional Group:  Synthesis of Novel Diketone Disulfides
  作者：Xinqin Fang、Upul K. Bandarage、Tiansheng Wang、Joseph D. Schroeder、David S. Garvey

  DOI：10.1021/jo0101813

  日期：2001.6.1

  The disulfide functionality is present in a number of organic compounds of interest in the fields of both chemistry and biology. Because the disulfide group is known to be highly susceptible to further oxidation by a wide range of agents, performing a chemoselective oxidation without further oxidizing the disulfide moiety poses a synthetic challenge. Reported herein are the first examples of such a chemoselective oxidation in which a series of novel secondary alcohol disulfides 2a-f have been converted to the corresponding symmetrical diketones 3a-f utilizing a modified Swern oxidation.