3,3-Dimethyl-2-methylthiobutansaureethylester | 62217-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-2-methylthiobutansaureethylester
• 英文别名: Ethyl 3,3-dimethyl-2-(methylsulfanyl)butanoate；ethyl 3,3-dimethyl-2-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 62217-61-2
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: FLDOYVYCTSTFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-2-methylthiobutansaureethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-(2S,5R)-6,6-Dimethyl-5-methylsulfanyl-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Do the Electronic Effects of Sulfur Indeed Control the π-Selectivity of γ-Sulfenyl Enones? An Investigation

  摘要：

  The electronic effects of sulfur in gamma-sulfenyl enones are not transmitted to the carbonyl carbon through the pi bond as reported previously. The diastereoselectivity is rather controlled by a combination of several other factors. The steric effects arising from the substituents on the sulfur atom and the gamma-carbon and the bulk of the nucleophile constitute the major control elements.

  DOI：

  10.1021/jo034608c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 生成 3,3-Dimethyl-2-methylthiobutansaureethylester
  参考文献：
  名称：

  α-硫代氧代酸酯之外的其他亲硫基团的亲硫试剂

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89040-1

文献信息

• Exclusive thiophilic addition of organo-magnesium compounds to a thioketone
  作者：Patrick Metzner、Jean Vialle、Alain Vibet

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80098-6

  日期：1976.11
• Do the Electronic Effects of Sulfur Indeed Control the π-Selectivity of γ-Sulfenyl Enones? An Investigation
  作者：Veejendra K. Yadav、K. Ganesh Babu、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo034608c

  日期：2004.5.1

  The electronic effects of sulfur in gamma-sulfenyl enones are not transmitted to the carbonyl carbon through the pi bond as reported previously. The diastereoselectivity is rather controlled by a combination of several other factors. The steric effects arising from the substituents on the sulfur atom and the gamma-carbon and the bulk of the nucleophile constitute the major control elements.
• Addition thiophile exclusive d'organomagnesiens satures et insatures sur un α-thioxoester
  作者：P. Metzner、J. Vialle、A. Vibet

  DOI：10.1016/0040-4020(78)89040-1

  日期：1978.1