3-{1-[benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)carbamoyl]-3-methoxypropenyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 555153-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-[benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)carbamoyl]-3-methoxypropenyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(Z)-1-[N-benzyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)anilino]-4-methoxy-1-oxobut-2-en-2-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 555153-75-8
• 化学式: C₃₂H₃₁F₃N₂O₇S
• 分子量: 644.669
• InChiKey: FEYSIUCLDCXZIA-MOHJPFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)carbamoyl]-3-methoxypropenyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1'-benzyl-3'-(2-methoxyvinyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1H'[3,3']biindolyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (+)-1'-benzyl-3'-(2-methoxyvinyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1H'[3,3']biindolyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (-)-1'-benzyl-3'-(2-methoxyvinyl)-2'-oxo-2',3'-dihydro-1H'[3,3']biindolyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有两个芳基取代基的季碳的催化不对称合成。催化不对称分子内 Heck 反应对映选择性合成 3-烷基-3-芳基羟吲哚

  摘要：

  已经开发了一种涉及三个连续钯 (0) 催化反应的实用序列，用于合成高对映体纯度的 3-烷基-3-芳基羟吲哚。Heck 环化前体 10 和 11a-k 是通过 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 与芳基或杂芳基碘化物的化学选择性 Stille 交叉偶联一步生成的。该序列的关键催化不对称 Heck 环化步骤以高产率和高对映选择性 (71-98% ee) 发生，使用 Pd-BINAP 催化剂衍生自 Pd(OAc)(2) 以构建含有二芳基取代的所有-碳四元碳中心。可以通过这种方式在羟吲哚的 C3 处引入多种芳基和杂芳基取代基，包括具有相当大空间体积的取代基（表 4）。迄今为止遇到的唯一限制是含有邻硝基或碱性胺官能团和庞大的 N-烷基-7-羟吲哚基的芳基取代基。在 C2 处具有邻-(N-乙酰基-N-苄基氨基)苯基取代基的丁烯内酯 22 的不对称 Heck

  DOI：

  10.1021/ja034525d
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3H-benzoxazolan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-{1-[benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)carbamoyl]-3-methoxypropenyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有两个芳基取代基的季碳的催化不对称合成。催化不对称分子内 Heck 反应对映选择性合成 3-烷基-3-芳基羟吲哚

  摘要：

  已经开发了一种涉及三个连续钯 (0) 催化反应的实用序列，用于合成高对映体纯度的 3-烷基-3-芳基羟吲哚。Heck 环化前体 10 和 11a-k 是通过 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 与芳基或杂芳基碘化物的化学选择性 Stille 交叉偶联一步生成的。该序列的关键催化不对称 Heck 环化步骤以高产率和高对映选择性 (71-98% ee) 发生，使用 Pd-BINAP 催化剂衍生自 Pd(OAc)(2) 以构建含有二芳基取代的所有-碳四元碳中心。可以通过这种方式在羟吲哚的 C3 处引入多种芳基和杂芳基取代基，包括具有相当大空间体积的取代基（表 4）。迄今为止遇到的唯一限制是含有邻硝基或碱性胺官能团和庞大的 N-烷基-7-羟吲哚基的芳基取代基。在 C2 处具有邻-(N-乙酰基-N-苄基氨基)苯基取代基的丁烯内酯 22 的不对称 Heck

  DOI：

  10.1021/ja034525d

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbons Bearing Two Aryl Substituents. Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-Aryl Oxindoles by Catalytic Asymmetric Intramolecular Heck Reactions
  作者：Amy B. Dounay、Keiko Hatanaka、Jeremy J. Kodanko、Martin Oestreich、Larry E. Overman、Lance A. Pfeifer、Matthew M. Weiss

  DOI：10.1021/ja034525d

  日期：2003.5.1

  A practical sequence involving three consecutive palladium(0)-catalyzed reactions has been developed for synthesizing 3-alkyl-3-aryloxindoles in high enantiopurity. The Heck cyclization precursors 10 and 11a-k are generated in one step by chemoselective Stille cross-coupling of 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 with aryl or heteroaryl iodides. The pivotal catalytic asymmetric Heck cyclization

  已经开发了一种涉及三个连续钯 (0) 催化反应的实用序列，用于合成高对映体纯度的 3-烷基-3-芳基羟吲哚。Heck 环化前体 10 和 11a-k 是通过 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 与芳基或杂芳基碘化物的化学选择性 Stille 交叉偶联一步生成的。该序列的关键催化不对称 Heck 环化步骤以高产率和高对映选择性 (71-98% ee) 发生，使用 Pd-BINAP 催化剂衍生自 Pd(OAc)(2) 以构建含有二芳基取代的所有-碳四元碳中心。可以通过这种方式在羟吲哚的 C3 处引入多种芳基和杂芳基取代基，包括具有相当大空间体积的取代基（表 4）。迄今为止遇到的唯一限制是含有邻硝基或碱性胺官能团和庞大的 N-烷基-7-羟吲哚基的芳基取代基。在 C2 处具有邻-(N-乙酰基-N-苄基氨基)苯基取代基的丁烯内酯 22 的不对称 Heck