4-乙基-2-[(4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲基]-3-甲基-1H-吡咯 | 656254-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙基-2-[(4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲基]-3-甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 3,9-diethyl-6-(m-methoxyphenyl)-4,8-dimethyldipyrromethane
• 英文别名: 2,2'-[(3-Methoxyphenyl)methylene]bis(4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole)；4-ethyl-2-[(4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 656254-83-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: PCBPEYQUOBZOTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2-[(4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲基]-3-甲基-1H-吡咯 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,8,13,17-tetraethyl-5-(m-hydroxyphenyl)-3,7,12,18-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  氟化光敏剂：合成，光物理，电化学，细胞内定位，体外光敏功效和19 F体内NMR光谱法测定肿瘤吸收

  摘要：

  对于体内NMR研究，从吡咯开始，通过遵循MacDonald反应条件，合成了一系列氟化卟啉。与四氧化反应后，含四个三氟甲基（12个氟单元）的氟化卟啉被转化为相关的二氢卟酚和细菌二氢卟酚，它们分别在652和720 nm处表现出长波吸收。所有化合物均产生了良好的单线态氧生产效率。对具有和不具有氟取代基的九种卟啉的比较研究表明，氟化基团的存在对卟啉，二氢卟酚或细菌二氢卟啉的光物理性质没有不利影响。研究的化合物的第一和第二单电子还原电位（vs SCE）介于-1.29和-1.49 V之间和-1.66和-1之间。PhCN中84 V含0.1 M TBAP。紫外可见光谱电化学数据表明，在第一次还原和第一次氧化后，会形成π阴离子和π阳离子自由基。体内19 F MR对具有十二个当量氟的代表性氟标记化合物的19 F MR研究证实，通过在小鼠足背上植入2×10 5个细胞，在小鼠（C3H / HeJ）中植入了氟标记的敏化剂（C3H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-乙基-2-[(4-乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-基)-(3-甲氧基苯基)甲基]-3-甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  氟化光敏剂：合成，光物理，电化学，细胞内定位，体外光敏功效和19 F体内NMR光谱法测定肿瘤吸收

  摘要：

  对于体内NMR研究，从吡咯开始，通过遵循MacDonald反应条件，合成了一系列氟化卟啉。与四氧化反应后，含四个三氟甲基（12个氟单元）的氟化卟啉被转化为相关的二氢卟酚和细菌二氢卟酚，它们分别在652和720 nm处表现出长波吸收。所有化合物均产生了良好的单线态氧生产效率。对具有和不具有氟取代基的九种卟啉的比较研究表明，氟化基团的存在对卟啉，二氢卟酚或细菌二氢卟啉的光物理性质没有不利影响。研究的化合物的第一和第二单电子还原电位（vs SCE）介于-1.29和-1.49 V之间和-1.66和-1之间。PhCN中84 V含0.1 M TBAP。紫外可见光谱电化学数据表明，在第一次还原和第一次氧化后，会形成π阴离子和π阳离子自由基。体内19 F MR对具有十二个当量氟的代表性氟标记化合物的19 F MR研究证实，通过在小鼠足背上植入2×10 5个细胞，在小鼠（C3H / HeJ）中植入了氟标记的敏化剂（C3H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.016

文献信息

• Fluorinated photosensitizers: synthesis, photophysical, electrochemical, intracellular localization, in vitro photosensitizing efficacy and determination of tumor-uptake by 19F in vivo NMR spectroscopy
  作者：Suresh K Pandey、Amy L Gryshuk、Andrew Graham、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Mahabeer P Dobhal、Gang Zheng、Zhongping Ou、Riqiang Zhan、Karl M Kadish、Allan Oseroff、S Ramaprasad、Ravindra K Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.016

  日期：2003.12

  starting from pyrroles, a series of fluorinated porphyrins were synthesized by following the MacDonald reaction conditions. Upon reaction with osmium tetroxide, a fluorinated porphyrin containing four trifluoromethyl groups (12 fluorine units) was converted into the related chlorin and bacteriochlorin which exhibited long-wavelength absorptions at 652 and 720 nm, respectively. All compounds produced good

  对于体内NMR研究，从吡咯开始，通过遵循MacDonald反应条件，合成了一系列氟化卟啉。与四氧化反应后，含四个三氟甲基（12个氟单元）的氟化卟啉被转化为相关的二氢卟酚和细菌二氢卟酚，它们分别在652和720 nm处表现出长波吸收。所有化合物均产生了良好的单线态氧生产效率。对具有和不具有氟取代基的九种卟啉的比较研究表明，氟化基团的存在对卟啉，二氢卟酚或细菌二氢卟啉的光物理性质没有不利影响。研究的化合物的第一和第二单电子还原电位（vs SCE）介于-1.29和-1.49 V之间和-1.66和-1之间。PhCN中84 V含0.1 M TBAP。紫外可见光谱电化学数据表明，在第一次还原和第一次氧化后，会形成π阴离子和π阳离子自由基。体内19 F MR对具有十二个当量氟的代表性氟标记化合物的19 F MR研究证实，通过在小鼠足背上植入2×10 5个细胞，在小鼠（C3H / HeJ）中植入了氟标记的敏化剂（C3H