4-ethylcoumarin-3-carboxylic acid | 108124-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-ethylcoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；4-Aethyl-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure；4-Ethyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 108124-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: KPDHEHAPUCSLGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylcoumarin-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl 4-ethyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a059
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 4-ethylcoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 3-Substituted-4-alkylcoumarins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a059

文献信息

• A convenient synthesis of coumarin-3-carboxylic acids via Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with ortho-hydroxyaryl aldehydes or ketones
  作者：Aimin Song、Xiaobing Wang、Kit S Lam

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00108-4

  日期：2003.2

  Coumarin-3-carboxylic acids were obtained in high yields with excellent purity from ortho-hydroxybenzaldehydes and Meldrum's acid after a 2 h reflux in ethanol. The less reactive ketones were first reacted with alcoholic ammonia to form ketimines, which were then condensed with Meldrum's acid to generate 4-alkylcoumarin-3-carboxylic acids in moderate yields.

  在乙醇中回流2小时后，从邻羟基苯甲醛和Meldrum酸以高收率获得了香豆素-3-羧酸。反应性较低的酮首先与乙醇氨反应形成酮亚胺，然后与Meldrum's酸缩合以生成中等收率的4-烷基香豆素-3-羧酸。
• LOW MOLECULAR WEIGHT MODULATORS OF THE COLD MENTHOL RECEPTOR TRPM8 AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170265510A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷感受受体TRPM8的调制剂，以及利用这些调制剂调节TRPM8受体的方法；特别是利用这些调制剂诱导寒冷感觉的用途；以及利用这些调制剂生产的文章和组合物。
• Photosensitized 2 + 2 Cycloaddition Reaction Using Homochirality Generated by Spontaneous Crystallization
  作者：Masami Sakamoto、Mamoru Kato、Yoko Aida、Kazuyuki Fujita、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/ja077912m

  日期：2008.1.30

  A photosensitized reaction was performed using molecular chirality, which was generated and amplified by the spontaneous crystallization of achiral coumarincarboxamide. The molecular chirality was retained in a cold solution caused by slow racemization and was transferred to optically active products by a photosensitized 2 + 2 cycloaddition reaction with high enantiomeric excesses.

  使用分子手性进行光敏反应，通过非手性香豆素甲酰胺的自发结晶产生和放大。分子手性保留在由缓慢外消旋化引起的冷溶液中，并通过光敏 2 + 2 环加成反应与高对映体过量转移到光学活性产物中。
• Low molecular weight modulators of the cold menthol receptor TRPM8 and use thereof
  申请人：BASF SE

  公开号：US10398159B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷受体 TRPM8 调节剂，使用这些调节剂调节 TRPM8 受体的方法；特别是使用这些调节剂诱导冷感；以及使用这些调节剂生产的物品和组合物。
• NIEDERMOLEKULARE MODULATOREN DES KÄLTE-MENTHOL-REZEPTORS TRPM8 UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2758041A1

  公开（公告）日：2014-07-30