N,N-diethyl-4-ethylcoumarin-3-carboxamide | 1006377-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-ethylcoumarin-3-carboxamide
• 英文别名: N,N,4-triethylcoumarin-3-carboxamide；4-ethyl-N,N-diethylcoumarin-3-carboxamide；N,N,4-triethyl-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1006377-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: AXXNGIYXZYZMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-ethylcoumarin-3-carboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-4-ethylcoumarin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用自发结晶产生的同手性光敏化 2 + 2 环加成反应

  摘要：

  使用分子手性进行光敏反应，通过非手性香豆素甲酰胺的自发结晶产生和放大。分子手性保留在由缓慢外消旋化引起的冷溶液中，并通过光敏 2 + 2 环加成反应与高对映体过量转移到光学活性产物中。

  DOI：

  10.1021/ja077912m
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylcoumarin-3-carboxylic acid 、 二乙胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-diethyl-4-ethylcoumarin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用自发结晶产生的同手性光敏化 2 + 2 环加成反应

  摘要：

  使用分子手性进行光敏反应，通过非手性香豆素甲酰胺的自发结晶产生和放大。分子手性保留在由缓慢外消旋化引起的冷溶液中，并通过光敏 2 + 2 环加成反应与高对映体过量转移到光学活性产物中。

  DOI：

  10.1021/ja077912m

文献信息

• Photosensitized 2 + 2 Cycloaddition Reaction Using Homochirality Generated by Spontaneous Crystallization
  作者：Masami Sakamoto、Mamoru Kato、Yoko Aida、Kazuyuki Fujita、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/ja077912m

  日期：2008.1.30

  A photosensitized reaction was performed using molecular chirality, which was generated and amplified by the spontaneous crystallization of achiral coumarincarboxamide. The molecular chirality was retained in a cold solution caused by slow racemization and was transferred to optically active products by a photosensitized 2 + 2 cycloaddition reaction with high enantiomeric excesses.

  使用分子手性进行光敏反应，通过非手性香豆素甲酰胺的自发结晶产生和放大。分子手性保留在由缓慢外消旋化引起的冷溶液中，并通过光敏 2 + 2 环加成反应与高对映体过量转移到光学活性产物中。