tert-butyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl [2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃S
• mdl: MFCD03848258
• 分子量: 245.302
• InChiKey: ONHIHWYEQIHHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到5-(2-aminoethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (3-肼基-3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 2-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE LINKERS AND USE THEREOF<br/>[FR] LIEURS D'OXADIAZOLE ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：NEWBIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019011078A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Provided is oxadiazole linkers and use thereof, more specifically to the compounds represented by formulas (I), (II), and (III), and their use in the preparation of antibody-drug conjugates (ADCs). The ADCs obtained from said oxadiazole linkers have high homogeneity and stability, and could be used effectively for the treatment of various diseases including tumors. The definition of the groups in formula (I), (II), and (III) is the same as that in the description.

  提供了噁二唑醚键合物及其使用，更具体地是指由化学式（I）、（II）和（III）所代表的化合物，以及它们在制备抗体药物偶联物（ADCs）中的应用。从这些噁二唑醚键合物获得的ADCs具有高均一性和稳定性，并且可以有效用于治疗包括肿瘤在内的各种疾病。化学式（I）、（II）和（III）中的基团定义与描述中的相同。
• Oxadiazole linkers and use thereof
  申请人：NewBio Therapeutics, Inc.

  公开号：US11241503B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention is directed to oxadiazole linkers and use thereof, more specifically to the compounds represented by formula I, II, and III, and their use in the preparation of antibody-drug conjugates (ADCs). The ADCs obtained from said oxadiazole linkers have high homogeneity and stability, and could be used effectively for the treatment of various diseases including tumors. The definition of the groups in formula I, II, and III is the same as that in the description.

  本发明涉及噁二唑连接体及其用途，更具体地说，涉及式 I、II 和 III 所代表的化合物及其在制备抗体-药物连接体（ADC）中的用途。由所述噁二唑连接体制备的 ADC 具有高均匀性和稳定性，可有效用于治疗包括肿瘤在内的各种疾病。式 I、II 和 III 中基团的定义与说明中的相同。
• OXADIAZOLE LINKERS AND USE THEREOF
  申请人：NewBio Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210154320A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention is directed to oxadiazole linkers and use thereof, more specifically to the compounds represented by formula I, II, and III, and their use in the preparation of antibody-drug conjugates (ADCs). The ADCs obtained from said oxadiazole linkers have high homogeneity and stability, and could be used effectively for the treatment of various diseases including tumors. The definition of the groups in formula I, II, and III is the same as that in the description.