methyl 6-chloro-2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1446718-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-((2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)thio)-6-chloro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；methyl 6-chloro-2-(2-imidazol-1-ylethylsulfanyl)-1-methylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1446718-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O₂S
• 分子量: 350.829
• InChiKey: IYNUBVXXXNYGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-2-chloro-4-(methylamino)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 6-chloro-2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[[（2-（1 H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物的合成和抗原生动物活性

  摘要：

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-{[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.012

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Carlos Méndez-Cuesta、Oscar Méndez-Lucio、Francisco Hernández-Luis、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.012

  日期：2013.7

  A series of 19 new 2-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives was synthesized starting from the properly substituted 1,2-phenylendiamine. These compounds have hydrogen or methyl at position 1; while hydrogen, chlorine, ethoxy or methoxycarbonyl group is at position 5 and/or 6. The novel compounds were tested against protozoa Trichomonas vaginalis, Giardia intestinalis and

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。