(Z)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indolin-2-one | 1243657-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-1,3-Dihydro-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)-2H-indol-2-one；(3Z)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indol-2-one
• CAS: 1243657-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FRNMMUSJGXBKAF-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) triflate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化氨基酸衍生的α，β-不饱和酯的3-氮杂-Cope重排为亚烷基氧吲哚†

  摘要：

  报道了使用In（OTf）3通过3-氮杂-Cope重排将氨基酸衍生为Z-亚烷基氧吲哚的α，β-不饱和酯的第一实例。

  DOI：

  10.1039/c6ob02419j

文献信息

• Tandem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck procedures for the preparation of 3-alkenyl-oxindoles: the synthesis of Semaxanib and GW441756
  作者：Jana Lubkoll、Alessia Millemaggi、Alexis Perry、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.018

  日期：2010.8

  developed to provide rapid access to 3-alkenyl-oxindoles from α-halo-anilides. This one-pot microwave accelerated process proceeds with catalytic palladium(II) acetate or tetrakis(triphenylphosphine)palladium, and has been used to prepare a range of adducts derived from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes. The procedures can be used to prepare N-unprotected oxindoles directly and the applicability

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。