2-[[(2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carbonyl]amino]acetic acid | 1264185-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1264185-69-4
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈
• 分子量: 602.684
• InChiKey: KRGWMJNQEAVUFR-FZXKMZIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carbonyl]amino]acetic acid 在 palladium on carbon 、 甲酸铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,8R)-7-acetyl-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于果糖的脯氨酸类似物：探索模型肽中的脯氨酰反式/顺式酰胺旋转异构体群体

  摘要：

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000983
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,8R)-7-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid 、 Fmoc-甘氨酸 、 乙酸酐 在 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-[[(2R,3R,4S,5S,8R)-7-acetyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-8-carbonyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于果糖的脯氨酸类似物：探索模型肽中的脯氨酰反式/顺式酰胺旋转异构体群体

  摘要：

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000983

文献信息

• Fructose-Based Proline Analogues: Exploring the Prolyl trans/cis-Amide Rotamer Population in Model Peptides
  作者：Laura Cipolla、Cristina Airoldi、Davide Bini、Maria Gregori、Filipa Marcelo、Jesús Jiménez-Barbero、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000983

  日期：2011.1

  A D-fructose moiety in which a D-proline ring has been engineered with a spiranic junction in the glycidic scaffold has been used as a proline mimetic. The bicyclic structure, which possesses high structural rigidity, was then included in model

  一个 D-果糖部分已被用作脯氨酸模拟物，其中 D-脯氨酸环已被设计为在缩水甘油支架中具有螺旋连接。然后将具有高结构刚度的双环结构包含在模型中