Boc-Val-Orn(Z)-Leu-N2H3 | 64566-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Orn(Z)-Leu-N2H3
• CAS: 64566-47-8
• 化学式: C₂₉H₄₈N₆O₇
• 分子量: 592.736
• InChiKey: SIQHDLQDDJGTOP-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  189.98
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Orn(Z)-Leu-N2H3 在 盐酸 、 甲酸 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.67h， 生成 H-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OH hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肽的β-转角的研究。七、在β-转角部分具有L-Pro-L-Asn或L-Pro-D-Ala序列的短杆菌肽S类似物的合成和抗生素活性

  摘要：

  合成短杆菌肽 S (GS) 的两种类似物 [L-Pro4,4', L-Asn5,5']-GS (10a) 和 [L-Pro4,4', D-Ala5,5']-GS研究用不同类型的 β-转角替代 GS 的 β-转角部分的可能性，以保持生物活性。对于10a的合成，采用活性酯法在C端用L-Pro环化线性十肽，考察了三种方法，得到了满意的结果。两种类似物均未显示抗生素活性，表明 GS 的 β-转角部分不能被 L-Pro-L-Asn 或 L-Pro-D-Ala 序列取代而不影响其活性。类似物及其 2,4-二硝基苯基衍生物的 CD 和 ORD 光谱分别显示出比 GS 及其衍生物更弱的棉花效应。因此，类似物被认为不具有 GS 样 β-折叠构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3329
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Val-L-Orn(Z)-L-Leu-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到Boc-Val-Orn(Z)-Leu-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (2R,3R)-Phenylalanine-2,3-d₂and NMR Study on Deuterated Gramicidin S

  摘要：

  (2R,3R)-苯丙氨酸-2,3-d2 (d-Phe*)通过环(-(Z)-2,3-脱氢苯丙氨酰-d-丙氨酰-)在2H2气氛下催化还原和连续反应合成在高手性诱导下酸水解产率达80%。由此获得的d-Phe*用于合成[d-Phe*4,4']短杆菌肽S(GS*)。 DMSO-d6 中 GS* 的 1H NMR 谱显示 d-Phe* 残基的 (3S)-质子在 2.98 ppm 处有尖锐的单线态。有人提出，GS d-Phe 芳香族侧链的旋转异构体中，κ1=180° 的旋转异构体占主导地位。目前的观察结果为基于该提议的 d-Phe β-质子分配提供了可靠的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2193

文献信息

• Studies on β-Turn of Peptides. XII. Synthetic Confirmation of Weak Activity of [D-Pro^5,5′]-Gramicidin S Predicted from β-Turn Preference of Its Partial Sequence
  作者：Kazuki Sato、Rika Kato、Ukon Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.59.535

  日期：1986.2

  [d-Pro5,5′]-Gramicidin S was synthesized to confirm a prediction that d-d sequence at the corner position had low preference for β-turn. The analog showed much weaker activity than gramicidin S and also showed different CD spectra from those of gramicidin S. The results indicate that the analog can not take stable, gramicidin S-like, β-sheet conformation.

  [d-Pro5,5′]-短杆菌肽S的合成是为了证实一个预测：在拐角位置，d-d序列对β-转角的偏好较低。该类似物显示出远低于短杆菌肽S的活性，并且其圆二色光谱也与短杆菌肽S的不同。结果表明，该类似物无法采取稳定的、类似短杆菌肽S的β-折叠构象。
• Facile synthesis of (2R, 3R)-phenylalanine-2,3-d2 and its application to conformational analysis of gramicidin S
  作者：Kenjiro Tanimura、Tetsuo Kato、Michinori Waki、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94522-2

  日期：1983.1
• Sato, Kazuki; Nagai, Ukon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1231 - 1234
  作者：Sato, Kazuki、Nagai, Ukon

  DOI：——

  日期：——