2-hexyl-2-(10-methoxycarbonyldecyl)-4,4-dimethyl-3-oxazolidinyloxyl | 29639-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hexyl-2-(10-methoxycarbonyldecyl)-4,4-dimethyl-3-oxazolidinyloxyl
• 英文别名: methyl 12-DOXYL-stearate；methyl 11-(2-hexyl-3-oxyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl)undecanoate；12-doxylstearic acid methyl ester；2-(10-carboxydecyl)-2-hexyl-4,4-dimethyl-3-oxazolidinyloxyl methyl ester；2-(10-carboxyldecyl)-2-hexyl-4,4-dimethyl-3-oxazolidinyloxyl methyl ester；2-hexyl-2-(10-methoxycarbonyl-decyl)-4,4-dimethyl-oxazolidin-3-yloxyl；12-Doxylstearatmethylester；1-tert-Butyloxycarbonyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)-indazole
• CAS: 29639-21-2
• 化学式: C₂₃H₄₄NO₄
• 分子量: 398.607
• InChiKey: JJBQJGSYLSZDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-2-(10-methoxycarbonyldecyl)-4,4-dimethyl-3-oxazolidinyloxyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-hexyl-2-(11-hydroxyundecyl)-3-oxyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  旋转标记的烷基磷脂类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为电子顺磁共振（EPR）探针，合成了在烷基链上不同位置带有氮氧化物部分的perifosine和miltefosine的烷基磷脂类似物。通过确定其临界胶束浓度（cmc）和游离和脂质体形式对红细胞的溶血活性来表征它们的两亲特性。使用MTT分析法评估自旋标记的类似物作为含有胆固醇和磷酸二鲸蜡酯的大单层脂质体的膜成分或在游离溶液中的膜成分，以确定对MT1，MT3和MCF7乳腺癌细胞系的生长抑制作用。发现4a（IC50 = 56.4 microM）的抗MCF-7细胞活性明显高于periposine。其高cmc（194.03 microM）和低溶血活性表明，其细胞毒性活性可能更特异性。

  DOI：

  10.1021/jm050189v
• 作为产物：
  描述：

  12-氧代十八烷酸甲酯 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 230.0h， 以30.2%的产率得到2-hexyl-2-(10-methoxycarbonyldecyl)-4,4-dimethyl-3-oxazolidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  提高自旋标记脂肪酸合成的产量

  摘要：

  摘要 顺磁性酰胺副产物 (6a-g) 已从多西基型自旋标记脂肪酸合成中的反应混合物中分离出来。在水解成相应的酸 7 后，与已发表的程序相比，自旋标记脂肪酸的总产率显着增加。

  DOI：

  10.1081/scc-200032488