8-trimethylsilyloxy-2,4,6-trimethyl-7a,8,11,11a-tetrahydro-2H,4H-benzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12-tetraone | 1007594-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-trimethylsilyloxy-2,4,6-trimethyl-7a,8,11,11a-tetrahydro-2H,4H-benzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12-tetraone
• 英文别名: 8-trimethylsilyloxy-2,4,6-trimethyl-7a,8,11,11a-tetrahydro-benzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12-tetraone
• CAS: 1007594-80-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅Si
• 分子量: 427.532
• InChiKey: XSJMGXRCBYMRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-trimethylsilyloxy-2,4,6-trimethyl-7a,8,11,11a-tetrahydro-2H,4H-benzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12-tetraone 在 盐酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到8-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2H,4H-benzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone AB-pyrido [2,3- d ]嘧啶类似物的设计与合成

  摘要：

  由酰基氢醌和1,3-二甲基-5-氨基尿嘧啶制备两个嘧啶并[4,5 - c ]异喹啉-7,10-醌及其与1-三甲基甲硅烷基氧丁二烯和1-二甲基氨基-3-甲基-1-氮杂丁二烯的​​环加成反应描述。基于与嘧啶并[4,5 - c ]异喹啉-7,10-醌的空间相互作用，讨论了产生稳定的1：1环加合物的这些环加成物的卓越区域控制。还报道了从Diels-Alder加合物获得angucyclinone AB-吡啶并嘧啶类似物的方法，以及有关其抗肿瘤活性的初步证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.133
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-2H,4H-pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,10-tetraone 、 1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到8-trimethylsilyloxy-2,4,6-trimethyl-7a,8,11,11a-tetrahydro-2H,4H-benzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Angucyclinone AB-pyrido [2,3- d ]嘧啶类似物的设计与合成

  摘要：

  由酰基氢醌和1,3-二甲基-5-氨基尿嘧啶制备两个嘧啶并[4,5 - c ]异喹啉-7,10-醌及其与1-三甲基甲硅烷基氧丁二烯和1-二甲基氨基-3-甲基-1-氮杂丁二烯的​​环加成反应描述。基于与嘧啶并[4,5 - c ]异喹啉-7,10-醌的空间相互作用，讨论了产生稳定的1：1环加合物的这些环加成物的卓越区域控制。还报道了从Diels-Alder加合物获得angucyclinone AB-吡啶并嘧啶类似物的方法，以及有关其抗肿瘤活性的初步证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.133

文献信息

• Studies on quinones. Part 44: Novel angucyclinone N-heterocyclic analogues endowed with antitumoral activity☆
  作者：Jaime A. Valderrama、Pamela Colonelli、David Vásquez、M. Florencia González、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.064

  日期：2008.12.15

  search for new potentially anticancer drugs, series of angucyclinone aza-analogues containing pyridine and pyridopyridazine rings have been designed and synthesized by a highly efficient sequence involving a one-pot step for the synthesis of tricyclic quinone intermediate and highly regiocontrolled cycloaddition reactions with polarized 1,3-dienes. The new N-heterocyclic angular quinones were evaluated

  在寻找新的潜在抗癌药物时，已设计并合成了一系列高效的序列，包括一锅一步，用于合成三环醌中间体和具有极化的高度区域控制的环加成反应，从而合成并合成了一系列含吡啶和吡啶并哒嗪环的邻环环酮氮杂类似物。 1,3-二烯。在正常人成纤维细胞上和一组四个不同的人类癌细胞系上对新的N杂环角醌进行了体外评估。所有测试的化合物均显示出高至中等的抗肿瘤活性。在这些化合物中，具有一个和两个吡啶基与醌系统融合的化合物的效果最好。构效关系建立了新的潜在抗癌药活性的主要结构要求。