1-Propanone, 3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-, (2R,3R)-rel- | 74209-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Propanone, 3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-, (2R,3R)-rel-
• 英文别名: erythro-3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one；threo-3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 74209-87-3；74209-88-4；124062-40-4；124062-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SYTYESVCZGDLLH-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 1-(methoxymethyloxy)-1-phenylpropene 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Propanone, 3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-, (2R,3R)-rel- 、 1-Propanone, 3-methoxy-2-methyl-1,3-diphenyl-, (2R,3R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基盐催化烷基烯醇醚与缩醛的羟醛型反应

  摘要：

  β-烷氧基酮通过烷基烯醇醚与缩醛在催化量的三苯甲基盐存在下的反应以良好的产率合成。在烯醇醚中，甲氧基甲基 (MOM) 烯醇醚作为亲核试剂表现出增强的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1051

文献信息

• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Trimethylsilyl trifltate catalyzed aldol-type reaction of enol silyl ethers and acetals or related compounds
  作者：Shizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86671-0

  日期：1988.1

  condensation of enol trimethylsllyl ethers with acetals, orthoformate, or 2-acetoxytetrahydrofuran or -pyrans to give the corresponding β-alkoxy carbonyl compounds. Reaction of enol silyl ethers and carboxonium triflate ion-pair intermediates occurs via acyclic transition states and exhibits moderate to high erythro selectivity independent of the geometry (E/Z) of the enol silyl ethers.

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。
• Crossed aldol-type reactions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83037-7

  日期：1988.9

  ketones. Rh4(CO)12 and [Rh(COD)(DPPB)]ClO4 also catalyze the reaction of enol trimethylsilyl with acetals or ketals, whereas [Rh(COD)(DPPB)PF6 does not. When [Rh(COD)(DPPB)ClO4 is used as the catalyst, this type of aldol reaction is extended to the one-pot synthesis of trisubstituted furans from enol trimethylsilyl ether and α-trimethylsiloxy acetal.

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。
• Novel reactive silyl enolates. Highly stereoselective aldol and Michael reactions without catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Koichi Nishio

  DOI：10.1021/jo00062a002

  日期：1993.5

  Novel silyl enolates, prepared in situ from ketones and dimethylsilyl ditriflate (Me2Si(OTf)2) in the presence of a tertiary amine, reacted smoothly with electrophiles such as aldehydes, acetals, or alpha,beta-unsaturated ketones without catalyst at -78-degrees-C to afford the corresponding adducts in high yields and with high selectivities.
• Roux, C. Le; Ciliberti, L.; Laurent-Robert, H., Synlett, 1998, # 11, p. 1249 - 1251
  作者：Roux, C. Le、Ciliberti, L.、Laurent-Robert, H.、Laporterie, A.、Dubac, J.

  DOI：——

  日期：——