methyl (2S)-2-(1-methylcyclopentyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate | 951789-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(1-methylcyclopentyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 951789-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: CYSBIVRXHZUFAI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(1-methylcyclopentyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclopentyl)acetate 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2S)-2-(1-methylcyclopentyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002

文献信息

• [EN] NOVEL KETOAMIDES WITH CYCLIC P4'S AS INHIBITORS OF NS3 SERINE PROTEASE OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] NOUVEAUX CETOAMIDES A P4 CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NS3 SERINE PROTEASE DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085242A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，该发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• EP1730142B1
  申请人：——

  公开号：EP1730142B1

  公开（公告）日：2011-06-29
• Novel compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1939213B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• Novel ketoamides with cyclic P4's as inhibitors of NS3 serine protease of hepatitis C virus
  申请人：Chen X. Kevin

  公开号：US20070093430A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.
• US7173057B2
  申请人：——

  公开号：US7173057B2

  公开（公告）日：2007-02-06