1S,2S,5R,9R-8-oxo-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0(2,5)]dodecane | 248918-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1S,2S,5R,9R-8-oxo-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0(2,5)]dodecane
• 英文别名: (1S,2S,5R,9R)-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecan-8-one；(1S,2S,5R,9R)-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.02,5]dodecan-8-one
• CAS: 248918-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: UALJSKIUEUMUMH-FJJYHAOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,2S,5R,9R-8-oxo-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0(2,5)]dodecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R,8S,9R)-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecan-8-ol 、 (1S,2S,5R,8R,9R)-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel methoxyl and hydroxyl directed pinacol rearrangements of an isocaryolane sesquiterpenoid under Mitsunobu conditions

  摘要：

  Treatment of 8-methoxy-isocaryolan-9 alpha-ol (1) with acid on the one hand and with diethyl azodicarboxylate (DEAD)/triphenylphosphine on the other, leads to different pinacol rearrangements of the isocaryolane skeleton. 1S,2S,5R,9R-8-oxo-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0(2,5)]dodecane (2), which possesses a novel sesquiterpenoid skeleton, was obtained under Mitsunobu conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01335-0
• 作为产物：
  描述：

  caryophylla-4(12),8(13)-dien-5α-ol 在 硫酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1S,2S,5R,9R-8-oxo-1,4,4-trimethyltricyclo[7.2.1.0(2,5)]dodecane
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu条件下异烟烷倍半萜的新型重排

  摘要：

  在改良的Mitsunobu反应条件下，获得了萜烯的新型骨架重排。已经研究了8、9-二加氧异芳烷衍生物的反应性。当在酸性条件下处理（8R，9R）-8-甲氧基异芳烷-9-ol（7）或（8R，9R）-异芳烷-8,9-二醇（10）时，异方烷-9-一（9）和得到重排化合物（1S，2S，5R，8S）-1，4,4-三甲基三环[6.2.1.0（2,5）]十一烷-8-甲醛（11）。否则，在改良的Mitsunobu条件下处理化合物7和10会导致产生新的倍半萜衍生物（1S，2S，5R，9R）-1,4,4-三甲基三环[7.2.1.0（2,5）] dodecan-8-one（ 8）。据我们所知，这是由Mitsunobu引起的频哪醇重排的第一个例子。都探讨了底物和反应条件对反应进行的影响。

  DOI：

  10.1021/jo000765p