{(6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridin-3-yl}methanol | 577995-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: {(6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridin-3-yl}methanol
• 英文别名: [(6S,7S,8S)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 577995-70-1
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: UNPYSWAPVUSWJA-HZFUHODCSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridin-3-yl}methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(6S,7S,8S)-3-hydroxymethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-2-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {(6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridin-3-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Increasing the inhibitory potency of l-arabino-imidazolo-[1,2]-piperidinose towards β-d-glucosidase and β-d-galactosidase

  摘要：

  The synthesis of some potent inhibitors of two retaining beta-glycosidases was achieved by introducing aglycon-mimics into the imidazole moiety Of L-arabino azasugar 1. The strongest inhibition was observed with the phenyl-ethyl substituent at C(2) of 1 against beta-D-galactosidase and beta-D-glucosidase, whereas the hydroxymethyl group at C(2) increased only slightly the inhibitory properties. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00696-8