(2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(1H-imidazol-2-yl)butan-1-ol | 577995-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(1H-imidazol-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-(1H-imidazol-2-yl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-1-ol
• CAS: 577995-59-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: BHZXBMNBKXFPFK-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(1H-imidazol-2-yl)butan-1-ol 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙基溴化镁 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-2-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2S,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-(1H-imidazol-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414

文献信息

• Increasing the inhibitory potency of l-arabino-imidazolo-[1,2]-piperidinose towards β-d-glucosidase and β-d-galactosidase
  作者：Estelle Dubost、Théophile Tschamber、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00696-8

  日期：2003.4

  The synthesis of some potent inhibitors of two retaining beta-glycosidases was achieved by introducing aglycon-mimics into the imidazole moiety Of L-arabino azasugar 1. The strongest inhibition was observed with the phenyl-ethyl substituent at C(2) of 1 against beta-D-galactosidase and beta-D-glucosidase, whereas the hydroxymethyl group at C(2) increased only slightly the inhibitory properties. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Substituted Imidazolo[1,2-a]piperidinoses and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Estelle Dubost、Didier Le Nouën、Jacques Streith、Céline Tarnus、Théophile Tschamber

  DOI：10.1002/ejoc.200500414

  日期：2006.2

  (from Escherichia coli) lead to the conclusion that the substitution of the C-2 position on the imidazole moiety with cyclohexylethyl or phenylethyl gives the best results (Ki = 2 and 4 nM, respectively, against a β-galactosidase) as compared with the non-substituted azasugar. The synthesis of the imidazolo[1,2-a]-D-xylo-piperidinose substituted with phenylethyl is also reported, as well as its inhibitory

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，