(+)-(1R,4R,5S,6S)-5-exo,6-endo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 129745-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(1R,4R,5S,6S)-5-exo,6-endo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S,6S)-5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 129745-61-5
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: MFMUEURSRSNFCA-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5S,6S)-5-exo,6-endo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (+)-1D-Tetra-O-acetylcyclohexane-1,2,4/3-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 聚合甲醛 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 氟磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (+)-(1R,4R,5S,6S)-5-exo,6-endo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118

文献信息

• (1S,2S,3R,6R)-6-Aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol (= (−)-Conduramine B-1) Is a Selective Inhibitor ofα-Mannosidases. Its Inhibitory Activity Is Enhanced byN-Benzylation
  作者：Robert Łysek、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200590220

  日期：2005.10

  (−)- and (+)-Conduramine B-1 ((−)- and (+)-5, resp.) have been derived from (+)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (‘naked sugars’ of the first generation). Although (−)-5 imitates the structure of β-glucosides, it does not inhibit β-glucosidases but inhibits α-mannosidases selectively. N-Benzylation of (−)-5 improves the potency of conduramine B-1 as α-mannosidase inhibitor and also generates

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC
• LE, DRIAN CLAUDE;VIONNET, JEAN-PAUL;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 161-168
  作者：LE, DRIAN CLAUDE、VIONNET, JEAN-PAUL、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——