propan-2-yl (Z)-2-[(E)-hex-2-enoxy]-4-methylpent-2-enoate | 301659-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propan-2-yl (Z)-2-[(E)-hex-2-enoxy]-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 301659-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: WGDIIGANAUFDNJ-LSHJULRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (Z)-2-[(E)-hex-2-enoxy]-4-methylpent-2-enoate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R*,4S*)-3-isopropyl-2-oxo-4-vinyl-heptanoic acid isopropyl ester 、 (3R,4R)-3-Isopropyl-2-oxo-4-vinyl-heptanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2和Yb（OTf）3催化2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。

  摘要：

  [图：见正文]已开发出Cu（OTf）2-和Yb（OTf）3-催化的2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。反应性和立体选择性在很大程度上取决于底物结构。

  DOI：

  10.1021/ol006760w
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 propan-2-yl (Z)-2-[(E)-hex-2-enoxy]-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过羟醛缩合合成 α-烯丙氧基取代的 α,β-不饱和酯。方便获得高度取代的烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  δ-烯丙氧基取代的δ，δ-²-不饱和酯 1a - r 是由市场上可买到的起始原料通过 5 个步骤制备而成的。合成的关键步骤是在δ-烯丙氧基取代酯 2a - i 和醛 R1CHO 之间进行醛醇加成，然后进行甲磺化和 DBU 介导的消去反应，得到 2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基酯 1a - r。Z:E 比率为 3:2-9:1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6424

文献信息

• The Catalytic Enantioselective Claisen Rearrangement of an Allyl Vinyl Ether
  作者：Lars Abraham、Regina Czerwonka、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4700::aid-anie4700>3.0.co;2-6

  日期：2001.12.17
• Synthesis of α-Allyloxy-Substituted α,β-Unsaturated Esters via Aldol Condensation. Convenient Access of Highly Substituted Allyl Vinyl Ethers
  作者：Martin Hiersemann

  DOI：10.1055/s-2000-6424

  日期：——

  α-Allyloxy-substituted α,β-unsaturated esters 1a - r have been prepared in 5 steps from commercially available starting materials. The key sequence of the synthesis is an aldol addition between an α-allyloxy-substituted ester 2a - i and an aldehyde R1CHO followed by mesylation and DBU mediated elimination to afford the 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl esters 1a - r. The E/Z ratio of the newly generated vinyl ether double bond is apparently determined by the steric bulk of the vinyl ether double bond substituent R1. Z:E ratios from 3:2-9:1 were obtained.

  δ-烯丙氧基取代的δ，δ-²-不饱和酯 1a - r 是由市场上可买到的起始原料通过 5 个步骤制备而成的。合成的关键步骤是在δ-烯丙氧基取代酯 2a - i 和醛 R1CHO 之间进行醛醇加成，然后进行甲磺化和 DBU 介导的消去反应，得到 2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基酯 1a - r。Z:E 比率为 3:2-9:1。
• The Cu(OTf)₂- and Yb(OTf)₃-Catalyzed Claisen Rearrangement of 2-Alkoxycarbonyl-Substituted Allyl Vinyl Ethers
  作者：Martin Hiersemann、Lars Abraham

  DOI：10.1021/ol006760w

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] The Cu(OTf)2- and Yb(OTf)3-catalyzed Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers has been developed. Reactivity and stereoselectivity strongly depend on the substrate structure.

  [图：见正文]已开发出Cu（OTf）2-和Yb（OTf）3-催化的2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。反应性和立体选择性在很大程度上取决于底物结构。