5-chloro-5-hepten-3-one | 80060-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-5-hepten-3-one
• 英文别名: (E)-5-Chloro-5-hepten-3-one；5-chlorohept-5-en-3-one
• CAS: 80060-10-2
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: DUMWEROSARDFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-hepten-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-5-Imidazol-1-yl-hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of addition of thiols and amines to conjugated allenic ketones and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-庚烷二酮 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以27%的产率得到5-chloro-5-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  无环β-二酮的氯化。β-氯-β,γ-不饱和酮的形成

  摘要：

  用三苯基膦-四氯化碳和其他氯化试剂氯化无环β-二酮，得到β-氯-β,γ-不饱和酮，但末端烷基为甲基或叔丁基时除外。不对称的无环 β-二酮产生在每个羰基碳上氯化的产物的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1459

文献信息

• Chlorination of Acyclic β-Diketones. Formation and Stability of β-Chloro-β,γ-unsaturated Ketones
  作者：Toshio Sugita、Hiroshi Ito、Akihiko Nakajima、Motoshi Sunami、Atsushi Kawakatsu、Masakazu Suama、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.721

  日期：1987.2

  tetrachloride and the other chlorinating reagents predominantly afforded β-chloro-β,γ-unsaturated ketones except the cases of the terminal alkyl group of the diketones was methyl or t-butyl. In these reactions, the isomerization of the β-chloro-α,β-unsaturated ketones to the β,γ-unsaturated isomers was involved; the isomerization was achieved by triphenylphosphine–carbon tetrachloride as well as by

  用三苯基膦-四氯化碳和其他氯化试剂氯化无环β-二酮主要得到β-氯-β,γ-不饱和酮，但二酮末端烷基为甲基或叔丁基的情况除外。在这些反应中，涉及β-氯-α,β-不饱和酮异构化为β,γ-不饱和异构体；异构化是通过三苯基膦-四氯化碳以及一些酸催化剂实现的。