(4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 502765-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 502765-46-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: HVNYVAWRFMJQTF-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(4S,6S)-2,2-dimethyl-4,6-diphenyl-1,3-dioxan-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性乙酰恶唑烷酮的不对称双羟醛反应

  摘要：

  用Bu 2 BOTf（2.5当量）和Et 3 N（3.0当量）处理手性恶唑烷酮可定量生成双硼化烯醇酸酯，与醛反应后，该双羟醛酸酯产物具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02021-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S)-3-乙酰基-4-苯甲基-2-唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以93%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性乙酰恶唑烷酮的不对称双羟醛反应

  摘要：

  用Bu 2 BOTf（2.5当量）和Et 3 N（3.0当量）处理手性恶唑烷酮可定量生成双硼化烯醇酸酯，与醛反应后，该双羟醛酸酯产物具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02021-x

文献信息

• Asymmetric double aldol reaction of chiral acetyloxazolidinone
  作者：Hiroshi Furuno、Tadashi Inoue、Atsushi Abiko

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02021-x

  日期：2002.11

  Treatment of chiral oxazolidinone with Bu2BOTf (2.5 equiv.) and Et3N (3.0 equiv.) quantitatively produced the doubly borylated enolate, which afforded the double aldol products with high diastereoselectivity after reaction with aldehydes.

  用Bu 2 BOTf（2.5当量）和Et 3 N（3.0当量）处理手性恶唑烷酮可定量生成双硼化烯醇酸酯，与醛反应后，该双羟醛酸酯产物具有高非对映选择性。