5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-penten-1-ol | 252951-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-penten-1-ol
• CAS: 252951-08-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: JFQJGPFTRVKNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl-2,3-dideoxy-3-C-methylene-2-methyl-α,β-D-glycero-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-pentenal 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5,5-diethoxy-3,4-dimethyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00149-4