(2S,3R)-3-(phenylamino)pentan-2-ol | 1135586-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(phenylamino)pentan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-anilinopentan-2-ol
• CAS: 1135586-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VEVHBHQYKAVUSF-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氨基戊烷-2-酮 在 [RuCl₂((S)-SDP)((R,R)-DPEN)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-(phenylamino)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Xie, Jian-Hua; Liu, Sheng; Kong, Wei-Ling, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4222 - 4223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic ring opening of <i>trans</i>-2,3-disubstituted epoxides to β-amino alcohols with catalyst-controlled regioselectivity
  作者：Michelle Lee、Jessica R. Lamb、Maria J. Sanford、Anne M. LaPointe、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/c8cc07200k

  日期：——

  We report the nucleophilic ring opening of unsymmetrical trans-epoxides to β-amino alcohols with catalyst-controlled regioselectivity. This cationic aluminum salen catalyst, which contains bulky mesityl groups in the ortho-position of the phenoxide and a 2,2′-diamino-1,1′-binaphthalene backbone, transforms a variety of epoxides with high regioselectivity using nitrogen-containing nucleophiles. Unlike

  我们报道了不对称反式环氧化物对β-氨基醇的催化控制区域选择性的亲核开环。这种阳离子铝salen催化剂在酚盐的邻位和2,2'-二氨基-1,1'-联萘骨架的邻位含有庞大的异氰酸酯基，它利用含氮亲核试剂以高区域选择性转化了多种环氧化物。不同于大多数报道，其中区域选择性是受底物控制的，该系统中的区域选择性是由催化剂控制的，并允许无偏反式环氧化物的选择性亲核开环。