methyl N,3-O-dibenzyl-2,4-dideoxy-2,4-imino-D-ribonate | 1432612-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N,3-O-dibenzyl-2,4-dideoxy-2,4-imino-D-ribonate
• CAS: 1432612-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: IQAFHSXTXBHPRG-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N,3-O-dibenzyl-2,4-dideoxy-2,4-imino-D-ribonate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-2,4-imino-D-ribonamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷羧酸：药物化学家的非蛋白氨基酸

  摘要：

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200541
• 作为产物：
  描述：

  N,3-O-dibenzyl-2,4-dideoxy-2,4-imino-D-talitol 在 sodium periodate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl N,3-O-dibenzyl-2,4-dideoxy-2,4-imino-D-ribonate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷羧酸：药物化学家的非蛋白氨基酸

  摘要：

  2,4-二脱氧-2,4-亚氨基核糖酸的两种对映异构体由D-葡萄糖形成是未受保护的 3-羟基氮杂环丁烷羧酸的首次化学合成。3-羟基氮杂环丁烷酰胺在酸性和中性 pH 值下的长期稳定性表明它们作为肽的非蛋白氨基酸组分的价值，为药物化学家提供了一类新的肽等排体。的结构Ñ，3- ö二苄基-2,4-二脱氧-2,4-亚氨基- d -ribonic酸通过X射线结晶分析确定。一个ñ-甲基氮杂环丁烷酰胺衍生物是微摩尔水平的 β-氨基己糖苷酶的特异性抑制剂，并且是与亚氨基糖相关的糖氨基酸的酰胺对任何糖苷酶有效抑制的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200541

文献信息

• Nine of 16 Stereoisomeric Polyhydroxylated Proline Amides Are Potent β-<i>N</i>-Acetylhexosaminidase Inhibitors
  作者：Benjamin J. Ayers、Andreas F. G. Glawar、R. Fernando Martínez、Nigel Ngo、Zilei Liu、George W. J. Fleet、Terry D. Butters、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu、Mark R. Wormald、Shinpei Nakagawa、Isao Adachi、Atsushi Kato、Sarah F. Jenkinson

  DOI：10.1021/jo500157p

  日期：2014.4.18

  All 16 stereoisomeric N-methyl 5-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroxyproline amides have been synthesized from lactones accessible from the enantiomers of glucuronolactone. Nine stereoisomers, including all eight with a (3R)-hydroxyl configuration, are low to submicromolar inhibitors of beta-N-acetylhexosaminidases. A structural correlation between the proline amides is found with the ADMDP-acetamide analogues bearing an acetamidomethylpyrrolidine motif. The proline amides are generally more potent than their ADMDP-acetamide equivalents. beta-N-Acetylhexosaminidase inhibition by an azetidine ADMDP-acetamide analogue is compared to an azetidine carboxylic acid amide. None of the amides are good alpha-N-acetylgalactosaminidase inhibitors.