2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylaniline | 1374443-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylaniline
• CAS: 1374443-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: HMGZHKZEYSMJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-fluorobenzyl)-1,3,6-trimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic, α-Aminoalkyl Radical-Mediated, Methylene-Extrusive Ring-Closing Transformation of o-Alkynyl and o-Cyano Acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01165
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic, α-Aminoalkyl Radical-Mediated, Methylene-Extrusive Ring-Closing Transformation of o-Alkynyl and o-Cyano Acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01165

文献信息

• An expedient route to tricyanovinylindoles and indolylmaleimides from <i>o</i>-alkynylanilines utilising DMSO as a one-carbon synthon
  作者：Nikita Chakraborty、Anjali Dahiya、Amitava Rakshit、Anju Modi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d1ob01086g

  日期：——

  One-pot effective domino synthesis of tricyanovinylindoles utilising DMSO as a one-carbon surrogate and NH₄SCN as the CN source.

  一锅法合成三氰乙烯基吲哚，利用二甲基亚砜作为一碳替代物和硫氰酸铵作为氰源。
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Access to functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines via tandem addition-cyclization/cross-coupling reactions
  作者：Qiuping Ding、Xianjin Liu、Jinsheng Yu、Qiulan Zhang、Dan Wang、Banpeng Cao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.098

  日期：2012.5

  addition-cyclization reactions of various 2-alkynylbenzenamines with CS2 lead to the formation of 2-mercapto-4-benzylidene-4H-benzo[d][1,3]thiazines under mild conditions. The reactions showed moderate to excellent yields and were highly regiospecific, and only the six-membered ring was generated via 6-exo-dig S-cyclization. The reaction can be transferred to highly functionalized 4-benzylidene-4H-benzo[d][1

  在温和条件下，各种2-炔基苯甲胺与CS 2的串联加成环化反应导致形成2-巯基-4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。反应显示出中等至优异的产率，并且具有高度区域特异性，并且仅通过6- exo -dig S-环化生成六元环。该反应可通过CuI催化的交叉偶联和还原偶联反应转移至高度官能化的4-亚苄基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪。
• TBHP mediated oxidation of N-2-alkynylphenyl α-amino carbonyl compounds to oxalic amides using visible light photoredox catalysis and their application in the synthesis of 2-aryl indoles
  作者：Wei Liu、Sheng Liu、Hongqi Xie、Zhixing Qing、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c4ra17232a

  日期：——

  Visible light promoted the oxidation of compounds 1 to amides 2 which were easily transferred to compounds 12.

  可见光促进了化合物1氧化成酰胺2，酰胺2易转化成化合物12。
• Pd(II)‐Catalyzed C−H Silylation of <i>o</i>‐Alkynylanilines Initiated by an Aminopalladation To Access Disilylated 2‐Phenyl‐1<i>H</i>‐indoles
  作者：Yan Chen、Ling Zhu、Xuliang Tan、Xiahong Chen、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1002/adsc.202301119

  日期：2024.1.30

  Herein a Pd(II)-catalyzed C−H silylation of o-alkynylanilines with hexamethyldisilane for the synthesis of disilylated 2-phenyl-1H-indoles is reported. In this reaction, o-alkynylanilines undergo an aminopalladation, C−H activation, and dealkylation sequence to form five-membered C,C-palladacycles, which then couple with hexamethyldisilane to construct one C−N bond and two C−Si bonds. This method provides

  本文报道了 Pd(II) 催化的邻炔基苯胺与六甲基二硅烷的 CH 甲硅烷基化反应，用于合成二甲硅烷基化的 2-苯基-1 H-吲哚。在此反应中，邻炔基苯胺经历氨基钯化、C-H活化和脱烷基化序列，形成五元C、C-钯环，然后与六甲基二硅烷偶联，构建一个CN键和两个C-Si键。该方法为 C−H 硅烷化提供了一种替代策略。