1,1,1-trichloro-3(E)-penten-2-ol | 96349-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3(E)-penten-2-ol
• 英文别名: 1-Trichloromethyl-2-buten-1-ol；1,1,1-trichloro-pent-3-en-2-ol；1,1,1-Trichlor-pent-3ξ-en-2-ol；1,1,1-Trichlor-pent-3-en-2-ol；(E)-1,1,1-trichloropent-3-en-2-ol
• CAS: 96349-56-3
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: APFUCUZIMOHDTP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3(E)-penten-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到1,1,1-trichloropent-(E)-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的α，β-烯酮的高效不对称环氧化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900041
• 作为产物：
  描述：

  丁烯-2-醛 、 三氯乙酸 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以65%的产率得到1,1,1-trichloro-3(E)-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  General and Efficient Synthesis of 1,1,1-Trichloro-2-alkanols

  摘要：

  1,1,1-三氯烷醇通过三氯乙酸与醛在六甲基磷酸三酰胺中反应，易于获得且产率良好。1,3-二甲基-2-咪唑烷酮被发现作为替代溶剂是有用的，但产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26866

文献信息

• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• Process for preparing alpha-halogenated retones
  申请人：——

  公开号：US20030144541A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention concerns a method for preparing &agr;-halogenated ketones from secondary &agr;-halogenated alcohols. More particularly, the invention concerns the preparation of &agr;-trihalogenated ketones from secondary &agr;-trihalogenated alcohols. The method for preparing said &agr;-halogenated ketone is characterized in that it consists in oxidizing in liquid phase, a secondary &agr;-halogenated alcohol, using molecular oxygen or a gas containing same, in the presence of a catalyst based on a metal M 1 selected among metals of group 1b and 8 of the periodic system of elements and optionally an activating element.

  本发明涉及一种从次级α-卤代醇制备α-卤代酮的方法。更具体地，本发明涉及从次级α-三卤代醇制备α-三卤代酮的方法。制备所述α-卤代酮的方法的特征在于，在液相中使用分子氧或含有分子氧的气体，在金属M1基催化剂的存在下，氧化次级α-卤代醇，并且金属M1被选自元素周期表中的1b和8组金属，可选激活元素。
• Unusual reaction for substitution of acetate group in acylals under the Makosza conditions of generating dichlorocarbene
  作者：G. V. Kryshtal'、V. S. Bogdanov、L. A. Yanovskaya、Yu. P. Volkov、E. I. Trusova

  DOI：10.1007/bf00963711

  日期：1981.12
• Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Mitsuharu Masuda、Takeshi Suzumoto

  DOI：10.1021/jo00214a025

  日期：1985.7
• Voigtlaender, R.; Matschiner, H.; Krzeminski, Chr., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 649 - 654
  作者：Voigtlaender, R.、Matschiner, H.、Krzeminski, Chr.、Biering, H.

  DOI：——

  日期：——