(2R)-2-[(2S)-1-benzyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)acetaldehyde | 682811-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-1-benzyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-1-benzyl-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetaldehyde
• CAS: 682811-72-9
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 491.819
• InChiKey: QTBCVAHBZKBJFT-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-1-benzyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)acetaldehyde 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 氨 、 水 、 sodium 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 various solvents 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,4S,5R,6R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-2-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-1-hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 草酸 、 silica gel 、 potassium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R)-2-[(2S)-1-benzyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a