甲基3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-羧酸酯 | 24086-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-羧酸酯
• 英文名称: methyl 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-methyl-1-phenylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 24086-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00850884
• 分子量: 272.327
• InChiKey: YVCXWEOHTQHCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-羧酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of N-acylheteroaryl hydrazone derivatives as antioxidant and anti-inflammatory agents

  摘要：

  为了寻找更有效的新疗法，我们合成了三个新系列的 3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰肼衍生物，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。以吡唑、铬酮和四唑并[1,5-a]喹啉为核心支架的肼酮类化合物显示出良好的活性。有趣的是，化合物 3a（EC50 = 06.00 ± 2.36）和 5c（EC50 = 07.21 ± 0.67）显示出最强的抗氧化活性，而化合物 3a（EC50 = 10.25 ± 1.08）、7b（EC50 = 10.50 ± 0.99）和 7c（EC50 = 11.18 ± 0.15）显示出显著的抗炎活性。此外，分子对接研究还揭示了这些化合物的结合得分与生物活性之间的显著相关性，从而描述了结构-活性关系（SAR）结果的分子基础。由于这些化合物是很好的环氧化酶抑制剂，因此有必要进行同工酶抑制效力研究。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2176-1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod K.; Dahiya, Aruna; Bala, Madhu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 715 - 717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of N-acylheteroaryl hydrazone derivatives as antioxidant and anti-inflammatory agents
  作者：Pravin S. Mahajan、Mukesh D. Nikam、Vijay M. Khedkar、Prakash C. Jha、Dhiman Sarkar、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-015-2176-1

  日期：2016.3

  In search of new therapeutics with greater potency, three new series of 3-methyl-1-phenyl-1H-thieno[2,3-c]pyrazole-5-carbohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antioxidant and anti-inflammatory activities. The hydrazones bearing a core pyrazole, chromone and tetrazolo[1,5-a]quinoline scaffold showed promising activities. Interestingly, compounds 3a (EC50 = 06.00 ± 2.36) and 5c (EC50 = 07.21 ± 0.67) showed the most potent antioxidant activity, while compounds 3a (EC50 = 10.25 ± 1.08), 7b (EC50 = 10.50 ± 0.99) and 7c (EC50 = 11.18 ± 0.15) showed significant anti-inflammatory activity. Furthermore, molecular docking studies also revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds to describe the molecular basis for the structure activity relationship (SAR) results. As these compounds are good cyclooxygenase inhibitors, isoenzyme inhibitory potency studies are warranted.

  为了寻找更有效的新疗法，我们合成了三个新系列的 3-甲基-1-苯基-1H-噻吩并[2,3-c]吡唑-5-甲酰肼衍生物，并对其体外抗氧化和抗炎活性进行了评估。以吡唑、铬酮和四唑并[1,5-a]喹啉为核心支架的肼酮类化合物显示出良好的活性。有趣的是，化合物 3a（EC50 = 06.00 ± 2.36）和 5c（EC50 = 07.21 ± 0.67）显示出最强的抗氧化活性，而化合物 3a（EC50 = 10.25 ± 1.08）、7b（EC50 = 10.50 ± 0.99）和 7c（EC50 = 11.18 ± 0.15）显示出显著的抗炎活性。此外，分子对接研究还揭示了这些化合物的结合得分与生物活性之间的显著相关性，从而描述了结构-活性关系（SAR）结果的分子基础。由于这些化合物是很好的环氧化酶抑制剂，因此有必要进行同工酶抑制效力研究。
• Ahluwalia, Vinod K.; Dahiya, Aruna; Bala, Madhu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 715 - 717
  作者：Ahluwalia, Vinod K.、Dahiya, Aruna、Bala, Madhu

  DOI：——

  日期：——