6-(1H-吲哚-1-基)己烷-2-酮 | 1054668-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(1H-吲哚-1-基)己烷-2-酮
• 英文名称: 6-(1H-indol-1-yl)hexan-2-one
• 英文别名: 6-Indol-1-ylhexan-2-one
• CAS: 1054668-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CHGCJUDMARHSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-吲哚-1-基)己烷-2-酮 在 2-肼基-4-甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 1,1-双(二苯基膦)乙烯 、 1,3-丁二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 以57%的产率得到6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过未应变酮的 C-C 裂解脱酰化辅助 C-H 烷基化环化

  摘要：

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00661-7

文献信息

• Electroreductive Intramolecular Coupling of 1-Indolealkanones
  作者：Naoki Kise、Toshiyuki Mano、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol801876k

  日期：2008.10.16

  The electroreduction of 1-indolealkanones in isopropanol gave five-, six-, and seven-membered trans-cyclized products stereospecifically. On the other hand, the electroreduction of 3-methoxycarbonyl-1-indolealkanones afforded mixtures of two diastereomers of the corresponding trans- and cis-cyclized products. The DFT calculations for the radical anions support that the reductive couplings of 1-indolealkanones

  1-吲哚链烷酮在异丙醇中的电还原立体定向生成五元，六元和七元反式环化产物。另一方面，3-甲氧基羰基-1-吲哚链烷酮的电还原得到相应反式和顺式环化产物的两种非对映异构体的混合物。自由基阴离子的DFT计算支持1-吲哚链烷酮和3-甲氧基羰基-1-吲哚链烷酮的还原偶联通过不同的反应机理进行。