2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-bromo-1-methylbenzene | 333361-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-bromo-1-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(5-Bromo-2-methylphenyl)methyl]-4-(phenylmethoxy)benzene；4-bromo-1-methyl-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 333361-23-2
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO
• 分子量: 367.285
• InChiKey: QDVQYKYBQIGJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-bromo-1-methylbenzene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 硫脲 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(2-aminoethoxy)benzyl)-4-methylphenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF SODIUM GLUCOSE COTRANSPORTER 1
  [FR] INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR SODIUM GLUCOSE 1

  摘要：

  抑制钠葡萄糖共转运蛋白1（SGLT1）的抑制剂，包含它们的组合物，以及它们用于治疗糖尿病等疾病和紊乱的方法被披露。特定化合物的结构式如下（I）：其中各种取代基在此处被定义。

  公开号：

  WO2014081660A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-bromo-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE GLUCOPYRANOSYLE ET UTILISATION ASSOCIÉE

  摘要：

  提供一种葡萄糖吡喃基衍生物作为一种钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂，特别是作为SGLT1抑制剂，其药用可接受盐或其立体异构体，以及其药物组合物，以及该化合物和药物组合物在制备用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2019144864A1

文献信息

• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof
  申请人：FRICK Wendelin

  公开号：US20110059910A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives, and to the physiologically compatible salts and physiologically functional derivatives thereof. The invention also relates to methods of lowering blood sugar and the treatment of type I and type II diabetes.

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。
• C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
  申请人：——

  公开号：US20030114390A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A method is provided for treating diabetes and related diseases employing an SGLT2 inhibiting amount of a compound of the formula 1 alone or in combination with one or more other antidiabetic agent(s) or other therapeutic agent(s).

  提供了一种用于治疗糖尿病及相关疾病的方法，使用化合物formula1的SGLT2抑制剂量，可以单独使用，也可以与一个或多个其他抗糖尿病药物或其他治疗药物组合使用。
• 一种钠-葡萄糖协同转运蛋白1和2抑制剂的药物用途
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110117304A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及一种钠‑葡萄糖协同转运蛋白1和2(SGLT1&2)抑制剂包含它们组合物的药物合成方法以及它们在治疗代谢类疾病尤其是2型糖尿病的用途。
• INHIBITORS OF SODIUM GLUCOSE COTRANSPORTER 1
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160326205A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Inhibitors of sodium glucose cotransporter 1 (SGLT1), compositions comprising them, and methods of their use to treat diseases and disorders such as diabetes are disclosed. Particular compounds are of the formula: the various substituents of which are defined herein.

  本文披露了钠葡萄糖协同转运体1（SGLT1）的抑制剂，包括它们的组合物和使用它们治疗糖尿病等疾病和疾病的方法。具体化合物的公式为：其中各取代基在此被定义。
• [EN] C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SGLT2 A BASE DE GLUCOSIDE C-ARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001027128A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  SGLT2 inhibiting compounds are provided having formula (I) where R?1, R2, and R2a¿ are independently hydrogen, OH, OR5, lower alkyl, CF¿3?, OCHF2, OCF3, SR?5i¿ or halogen, or two of R?1, R2 and R2a¿ together with the carbons to which they are attached can form an annelated five, six or seven membered carbocycle or heterocycle; R?3 and R4¿ are independently hydrogen, OH, OR5a, OAryl, OCH¿2?Aryl, lower alkyl, cycloalkyl, CF3, -OCHF2, -OCF3, halogen, -CN, -CO2R?5b, -CO¿2H, -COR6b, -CH(OH)R6c, -CH(OR?5h)R6d, -CONR6R6a¿, -NHCOR5c, -NHSO¿2R?5d, -NHSO¿2?Aryl, Aryl, -SR?5e, -SOR5f, SO¿2R5g, SO2Aryl, or a five, six or seven membered heterocycle, or R?3 and R4¿ together with the carbons to which they are attached form an annelated five, six or seven membered carbocycle or heterocycle; R?5, R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g, R5h, and R5I¿ are independently lower alkyl; R?6, R6a, R6b, R6c and R6d¿ are independently hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl or cycloalkyl, or R?6 and R6a¿ together with the nitrogen to which they are attached form an annelated five, six or seven membered heterocycle; A is O, S, NH, or (CH¿2?)n where n is 0 - 3. A method is also provided for treating diabetes and related diseases employing an SGLT2 inhibiting amount of the above compound alone or in combination with another antidiabetic agent or other therapeutic agent.

  提供具有公式（I）的SGLT2抑制化合物，其中R?1，R2和R2a¿独立地是氢，OH，OR5，低碳基，CF¿3？，OCHF2，O ，SR?5i¿或卤素，或者R?1，R2和R2a¿中的两个与它们附着的碳可以形成一个嵌环的五元，六元或七元碳环或杂环；R?3和R4¿独立地是氢，OH，OR5a，OAryl，OCH¿2？Aryl，低碳基，环烷基，CF3，-OCHF2，-O ，卤素，-CN，-CO2R?5b，-CO¿2H，-COR6b，-CH（OH）R6c，-CH（OR?5h）R6d，-CONR6R6a¿，-NHCOR5c，-NHSO¿2R?5d，-NHSO¿2？Aryl，芳基，-SR?5e，-SOR5f，SO¿2R5g，SO2Aryl或五元，六元或七元杂环，或R?3和R4¿与它们附着的碳形成一个嵌环的五元，六元或七元碳环或杂环；R?5，R5a，R5b，R5c，R5d，R5e，R5f，R5g，R5h和R5I¿独立地是低碳基；R?6，R6a，R6b，R6c和R6d¿独立地是氢，烷基，芳基，烷基芳基或环烷基，或者R?6和R6a¿与它们附着的氮一起形成一个嵌环的五元，六元或七元杂环；A是O，S，NH或（CH¿2？）n，其中n为0-3。还提供了一种使用上述化合物的SGLT2抑制量单独或与另一种抗糖尿病药物或其他治疗药物组合治疗糖尿病和相关疾病的方法。