9α-bromo-11β-fluoroprogesterone | 4031-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-bromo-11β-fluoroprogesterone
• 英文别名: 9α-bromo-11β-fluoropregn-4-ene-3,20-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-17-acetyl-9-bromo-11-fluoro-10,13-dimethyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4031-30-5
• 化学式: C₂₁H₂₈BrFO₂
• 分子量: 411.355
• InChiKey: SDDDBIMFLBKYCQ-VTZQMFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-bromo-11β-fluoroprogesterone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-孕烯-3,11,20-三酮
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi

  摘要：

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或CH3时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1139/v82-027
• 作为产物：
  描述：

  pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到9α-bromo-11β-fluoroprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi

  摘要：

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或CH3时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1139/v82-027

文献信息

• Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi
  作者：Herbert L. Holland、Everton M. Thomas

  DOI：10.1139/v82-027

  日期：1982.1.15

  A series of C-21 substituted progesterone derivatives (R = F, Cl, Br, CH₃) has been prepared, and incubated the C-21 hydroxylating fungus A. niger. No biotransformation was observed where R = Cl, Br, or CH₃, but a minor amount of hydroxylation occurred at an unidentified site where R = F. Two C-11β substituted progesterone derivatives (R = F, OH) were converted to the corresponding C-11 ketone by the C-11α hydroxylator R. stolonifer, but a C-11β hydroxylator (C. lunata) was unable to perform a similar transformation with a C-11α hydroxy substrate. C. lunata hydroxylated a C-11β fluoro substrate at C-14α and C-21 in low yield. C-7α and -7β-hydroxy androst-4-ene-3,17-diones were prepared and incubated with C-7β hydroxylating (R. stolonifer) and C-7α hydroxylating (M. griseocyanus) fungi respectively. No ketone formation was observed. Similarly, the C-6β hydroxylator R. arrhizus was unable to transform a C-6α-hydroxy substrate or C-6α- or C-6β-hydroxy-B-norsteroids. No oxidation at halogen was observed for any of the substrates used. ¹³C–¹⁹F coupling constants for 11β-fluoroprogesterone suggest the presence of through space interactions between fluorine and both C-18 and C-19.

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或CH3时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。