5-[(4-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl]-1H-indole-2,3-dione | 452088-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl]-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: Piperidine, 1-((2,3-dihydro-2,3-dioxo-1H-indol-5-yl)sulfonyl)-4-methyl-；5-(4-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 452088-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD02939919
• 分子量: 308.358
• InChiKey: BQKVHNAQDABFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 5-[(4-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl]-1H-indole-2,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以97%的产率得到5-[(4-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl]-1-β-naphthalenemethyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV 3C 样蛋白酶抑制剂的 5-磺酰基靛红衍生物的合成、修饰和对接研究

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.028
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dichloro-1,3-dihydro-5-[(4-methyl-1-piperidinyl)sulfonyl]-2H-indol-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-[(4-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl]-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV 3C 样蛋白酶抑制剂的 5-磺酰基靛红衍生物的合成、修饰和对接研究

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.028

文献信息

• A new insight into the Pfitzinger reaction. A facile synthesis of 6-sulfamoylquinoline-4-carboxylic acids
  作者：Alexandre V Ivachtchenko、Alexander V Khvat、Vladimir V Kobak、Volodymir M Kysil、Caroline T Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.028

  日期：2004.7

  formation of 6-sulfamoylquinoline-4-carboxylic acids from 5-sulfamoylisatins under the conditions of Pfitzinger reaction is described. Key step in the suggested mechanism is the reaction of in situ generated acetaldehyde with the hydrolytically cleaved isatin ring. The suggested mechanism has been confirmed by dynamic LCMS measurements and by reactions with isotopically labeled reactants.

  描述了在Pfitzinger反应条件下由5-磺酰胺化素异常形成6-氨磺酰基喹啉-4-羧酸的现象。所提出机理的关键步骤是原位生成的乙醛与水解裂解的靛红环的反应。通过动态LCMS测量以及与同位素标记的反应物的反应已证实了所建议的机理。
• [EN] QUINOLINE-CARBOXYLIC ACIDS AND THE DERIVATIVES THEREOF, A FOCUSED LIBRARY<br/>[FR] ACIDES QUINOLINE-CARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES ET BIBLIOTHEQUE FOCALISEE
  申请人：CHEMICAL DIVERSITY RES INST LT

  公开号：WO2004078731A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to compounds, substituted guinoline-carboxylic acids and the derivatives thereof of general formula (1, 2, 3), the pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides or hydrates and methods for the production thereof, a focused library, pharmaceutical compounds and the use thereof. Said compounds are embodied in the form of Caspase enzyme inhibitors and usefully used for curing various diseases associated to an increased apoptosis activity.
• Synthesis, modification and docking studies of 5-sulfonyl isatin derivatives as SARS-CoV 3C-like protease inhibitors
  作者：Wei Liu、He-Min Zhu、Guo-Jun Niu、En-Zhi Shi、Jie Chen、Bo Sun、Wei-Qiang Chen、Hong-Gang Zhou、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.028

  日期：2014.1

  possible SARS-CoV 3CLpro inhibitors was designed, synthesized, and evaluated by in vitro protease assay using fluorogenic substrate peptide, in which several showed potent inhibition against the 3CLpro. Structure–activity relationship was analyzed, and possible binding interaction modes were proposed by molecular docking studies. Among all compounds, 8k1 showed most potent inhibitory activity against

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。