5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester | 91041-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester
• 英文别名: 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester；methyl N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-fluoro-β-D-neuraminate
• CAS: 91041-78-0；91041-79-1
• 化学式: C₂₀H₂₈FNO₁₂
• 分子量: 493.44
• InChiKey: ZNDKGFJFQUIEPD-FMWJIXOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester 在 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acetamido-2-(5-chloesten-3β-yl)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(5-cholesten-3.BETA.-yloxy) glycosides of N-acetyl-D-neuraminic acid derivatives.

  摘要：

  通过柯尼希斯-克诺尔类反应，在不同条件下制备了 N-乙酰基-D-神经氨酸的 2-(5-胆甾烯-3β-氧基)α-和β-糖苷。通过分析核磁共振和圆二色光谱证实了产物的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4043