termicalcicolanone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: termicalcicolanone A
• 英文别名: 5,8,12-trihydroxy-2,2-dimethyl-7-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[3,2-b]xanthen-6-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: LIBMYNVOSDZKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟硝基苯 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯甲醛肟 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 170.17h， 生成 termicalcicolanone A
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和区域选择性克莱森重排完全合成TermicalcicolanoneA。

  摘要：

  已经开发了利用多个亲核性芳族取代和周环反应的抗癌黄酮天然产物termicalcicolanone A的全合成。吡喃并[3,2 - b ]黄嘌呤-6-骨架是通过NHC催化的芳基化反应生成的二苯甲酮中间体，经克莱森环化形成吡喃环，并通过分子内的1,4-加成反应构建an吨酮骨架。通过区域选择性克莱森重排在合成的最后阶段引入异戊二烯基。合成已通过19个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00731

文献信息

• Total Synthesis of Termicalcicolanone A via Organocatalysis and Regioselective Claisen Rearrangement
  作者：Saki Ito、Taiki Kitamura、Sundaram Arulmozhiraja、Kei Manabe、Hiroaki Tokiwa、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00731

  日期：2019.4.19

  A total synthesis of an anticancer xanthone natural product termicalcicolanone A utilizing multiple nucleophilic aromatic substitutions and pericyclic reactions has been developed. The pyrano[3,2-b]xanthen-6-one scaffold was constructed via NHC-catalyzed aroylation to produce the benzophenone intermediate, Claisen cyclization to form the pyran ring, and intramolecular 1,4-addition to construct the

  已经开发了利用多个亲核性芳族取代和周环反应的抗癌黄酮天然产物termicalcicolanone A的全合成。吡喃并[3,2 - b ]黄嘌呤-6-骨架是通过NHC催化的芳基化反应生成的二苯甲酮中间体，经克莱森环化形成吡喃环，并通过分子内的1,4-加成反应构建an吨酮骨架。通过区域选择性克莱森重排在合成的最后阶段引入异戊二烯基。合成已通过19个步骤完成。