3-methyl-2-(2-nitro-1-propenyl)indole | 321854-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-nitro-1-propenyl)indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(2'-methyl-2'nitrovinyl)indole；3-methyl-2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1H-indole
• CAS: 321854-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RKMTYLVEJBEIMY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-nitro-1-propenyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到α,3-dimethyl-1H-indole-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂，II。嘧啶并[1,6-a]吲哚的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2556
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 乙酸铵 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-2-(2-nitro-1-propenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  由相应的2-甲酰基吲哚衍生物合成（E）-2-（2'-硝基乙烯基）吲哚和结构分析

  摘要：

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370543

文献信息

• Pyrimidoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0420086A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  A compound of the formula : wherein R¹, R² and R³ are each hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl or ar(lower)alkyl, R⁴ is imidazolyl which may have suitable substituent(s) or pyridyl, A is lower alkylene, and ---- is single bond or double bond, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物 其中 R¹、R² 和 R³ 分别为氢、低级烷基、低级烯基、芳基或芳基（低级）烷基、 R⁴ 是咪唑基，可带有合适的取代基或吡啶基、 A 是低级亚烷基，以及 ---- 为单键或双键、 及其药学上可接受的盐类、 它们的制备工艺和含有它们作为活性成分的药物组合物。
• US5180728A
  申请人：——

  公开号：US5180728A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5256780A
  申请人：——

  公开号：US5256780A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Synthesis and structural analysis of (<i>E</i>)-2-(2′-nitrovinyl)indoles from the corresponding 2-formylindole derivatives
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Antonio Lafuente、Pablo Garcïa-Almaraz

  DOI：10.1002/jhet.5570370543

  日期：2000.9

  by oxidation with selenium dioxide and by Vilsmeier formylation. The 2-(2′-nitrovinyl)indoles have been obtained by condensa tion of 2-formylindoles with nitroalkanes in the presence of ammonium chloride in good yields. In this reac tion, only the (E)-isomer of the 2-(2′-nitrovinyl)indoles was observed by 1H nmr and NOE experiments. Evidence for an extended conjugation through the double bond and the

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。
• New 5-Ht3(Serotonin-3) Receptor Antagonists. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Pyrimido(1,6-a)indoles.
  作者：Masayuki KATO、Shigetaka NISHINO、Kiyotaka ITO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.2556

  日期：——

  for 5-HT3 receptor antagonist activity. The compounds in this series were regarded as bioisosters of the pyrido[1,2-alpha]indol-6(7H)-ones previously reported. High potency was found for compounds having 5-methyl substituents on both the pyrimido[1,6-alpha]indole ring and the imidazole ring. Optimized members of this series, 8b and (+)-26a, were potent 5-HT3 receptor antagonists as determined by measuring

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。