1-((1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-isopropyl-1H-indazol-3(2H)-one | 1309979-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-isopropyl-1H-indazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1-[[1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]triazol-4-yl]methyl]-2-propan-2-ylindazol-3-one
• CAS: 1309979-99-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O
• 分子量: 400.483
• InChiKey: XMGYPOBVBDPVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropyl-3-methoxy-2H-indazole 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-((1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-isopropyl-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：N1,N2-二取代-1H-吲唑酮通过1,6-亲电加成到3-烷氧基-2H-吲唑

  摘要：

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。

  DOI：

  10.1021/ol2010424

文献信息

• The Davis–Beirut Reaction: <i>N</i>¹,<i>N</i>²-Disubstituted-1<i>H</i>-Indazolones via 1,6-Electrophilic Addition to 3-Alkoxy-2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wayne E. Conrad、Ryo Fukazawa、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol2010424

  日期：2011.6.17

  A variety of electrophiles (anhydrides, acid chlorides, carbonochloridates, sulfonyl chlorides, and alkyl bromides) react with 3-methoxy-2H-indazole (1a), benzoxazin[3,2-b]indazole (1d), and oxazolino[3,2-b]indazole (1e) — substrates available by the Davis–Beirut reaction — to yield a diverse set of N1,N2-disubstituted-1H-indazolones. With certain electrophiles, an AERORC (Addition of the Electrophile

  多种亲电子试剂（酸酐、酰氯、碳氯化物、磺酰氯和烷基溴）与 3-甲氧基-2 H-吲唑 ( 1a )、苯并恶嗪[3,2- b ]吲唑 ( 1d ) 和恶唑并 [3] 发生反应,2- b ]吲唑 ( 1e ) — 戴维斯-贝鲁特反应可用的底物 — 产生多种N 1 , N 2 -二取代-1 H-吲唑酮。对于某些亲电子试剂，吲唑1d的 AERORC（亲电子试剂的添加、开环和闭环）过程会导致形成吲唑并吲唑酮。这些N 1 的一个有趣方面, N 2 -二取代-1 H -吲唑酮是通过例如此处报道的叠氮-炔环加成化学实现多样化。