methyl β-apsosaminide | 58068-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-apsosaminide
• 英文别名: Methyl-β-aprosaminid；(1S,2R,3R,4S,6R)-3-[[(2S,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-4-hydroxy-2-methoxy-3-(methylamino)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]oxy]-4,6-diaminocyclohexane-1,2-diol
• CAS: 58068-66-9；58617-24-6；99493-32-0
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄O₇
• 分子量: 392.453
• InChiKey: TWBLUWPSDUQHQH-WWOBVSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  187.7
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-apsosaminide 生成 aprosamine
  参考文献：
  名称：

  UMEHDZAVA, XAMAO;TAKEHUTI, KUNIAKI;TATTA, KUNIAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Dowex 50WX₂ resin (H-form) 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5.3 mg的产率得到methyl β-apsosaminide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aminoglycoside Antibiotics, Apramycin and Saccharocin (KA-5685)

  摘要：

  阿普拉霉素和蔗糖霉素（KA-5685）已从先前合成的尼阿霉素（3）合成。将烯丙基氯化镁添加到4-O-[3′，4′-O-环己叉-2′-脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-α-d-葡六双醛-1′，5′-吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺（由3通过6′-N-氧化物衍生得到），得到4-O-[3′，4′-O-环己叉-2′，7′，8′，9′-四脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-l-甘油和d-甘油-α-d-葡-8′-烯吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺，后者又转化为4-O-[（8′S）-7′-N，6′-O-羰基-2′，3′，7′-三脱氧-8′-O-甲基-7′-（甲氨基）-2′-（对甲苯磺酰氨基）-d-甘油-α-d-别辛双醛-1′，5′：8′，4′-双吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺（25），通过1-N-乙酰基-4-O-[3′，6′-二-O-乙酰基-4′，8′-无水-2′，7′-二脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-l-甘油-α-d-葡-7′-烯吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺的叠氮化硝化和6′-羟基的差向异构化。25的连续脱保护得到阿普拉霉素，从中制备了1，2′，3，7′-四（N-苄氧羰基）阿普拉霉素（28），以及28与4-叠氮-2，3，6-三-O-苄基-4-脱氧-β-d-吡喃葡糖基氟或2，3，4，6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡糖基氟的糖基化，随后进行氢解，完成了全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.529