5-octenyl bromide | 67385-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-octenyl bromide
• 英文别名: 8-bromooct-3-ene；8-Bromooct-3-ene
• CAS: 67385-68-6
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: YJIHWLARPFLTET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-octenyl bromide 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyldimethyl(((1Z)-1-phenylocta-1,5-dien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的芳基甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  已经开发了可见光促进的ε，3-不饱和甲硅烷基烯醇醚的氧化[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下有效和非对映选择性地构建多环骨架。非对映选择性取决于甲硅烷基烯醇醚的立体构型，连接上的取代以及芳基环上取代的电学性质。中间体可能被TEMPO，氧气或甲醇捕获。机理研究表明，该反应是由甲硅烷基烯醇醚的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01016
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-hepten-(4) 在 三溴化磷 作用下， 生成 5-octenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Glacet,C.; Hasiak,B., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1988 - 1991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-Haloboranes with Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Marino Börjesson、Raul Martin-Montero、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b09425

  日期：2018.10.10

  A mild, chemo- and site-selective catalytic protocol that allows for incorporating an alkylboron fragment into unactivated olefins is described. The use of internal olefins enables C-C bond-formation at remote sp3 C-H sites, constituting a complementary and conceptually different approach to existing borylation techniques that are currently available at sp3 centers.

  描述了一种温和的、化学和位点选择性催化协议，允许将烷基硼片段纳入未活化的烯烃。内烯烃的使用能够在远程 sp3 CH 位点形成 CC 键，这构成了对当前在 sp3 中心可用的现有硼酸化技术的补充和概念上不同的方法。
• A new, practical and efficient sulfone-mediated synthesis of trifluoromethyl ketones from alkyl and alkenyl bromides
  作者：Lourdes Muñoz、Esmeralda Rosa、Ma Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.106

  日期：2005.5

  We report herein a new and efficient method to prepare trifluoromethyl ketones from the corresponding bromides through sulfones in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.