(2S,3S,4R,5S)-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine | 869857-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine
• CAS: 869857-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: YHBRVOYDSDFZFF-PSAKCFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine 在 盐酸 、 palladium-on-charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,1'R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol derivatives that are highly selective α-l-fucosidase inhibitors

  摘要：

  在(2S,3S,4R,5S)-5-甲基吡咯烷-3,4-二醇的 C-2 上连接的 N-苯胺甲基苯并咪唑基提高了这些体系对δ-L-岩藻糖苷酶抑制活性的效力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b508855k