carbonic acid 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl ester phenyl ester | 876337-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: carbonic acid 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl ester phenyl ester
• 英文别名: [1-(4-methoxyphenyl)-3-methylindol-2-yl] phenyl carbonate
• CAS: 876337-61-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: SXMLEJXATVCPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl ester phenyl ester 在 acetic acid (1S)-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 carbonic acid 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl ester phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x