1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚 | 876337-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole；1-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
• CAS: 876337-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HUHQQYKPKMPENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 carbonic acid 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-2-yl ester phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethanone 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-(芳氨基)苯乙烯衍生物环化合成 1-Aryl-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出一种方便的 1-芳基-1H-吲哚衍生物合成方法。2-(芳氨基)-α-甲基苯乙烯衍生物在碳酸氢钠存在下用碘处理...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1580

文献信息

• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

  使用光促进氮亲核试剂的铜催化交叉偶联可以使 CN 键形成在异常温和的条件下发生。在这项研究中，我们大幅扩展了此类过程的范围，确定这种方法不仅限于咔唑与碘苯和卤代烷的反应。具体而言，我们首次证明了其他含氮亲核试剂（例如，常见的药效团，如吲哚、苯并咪唑和咪唑）以及其他亲电试剂（例如，受阻/失活/杂环芳基碘化物、芳基溴化物、活化芳基氯、烯基卤化物和炔基溴）作为合适的伙伴。
• A designed bi-functional sugar-based surfactant: micellar catalysis for C–X coupling reaction in water
  作者：Xin Ge、Shihui Zhang、Xinzhi Chen、Xuemin Liu、Chao Qian

  DOI：10.1039/c9gc00964g

  日期：——

  A bi-functional sugar-based surfactant ALA14 was designed as the ligand and micelle constructor and demonstrated to promote the copper-catalyzed C–X coupling reaction in water. The nature of this micelle, formed by sugar-based surfactants, was investigated with CMC, DLS, and TEM, by which encapsulation and aggregation of the substrates in micelles were verified. Additionally, it was addressed by 1H-NMR

  一种双功能糖基表面活性剂ALA14被设计为配体和胶束构造剂，并被证明能促进水中铜的C-X偶联反应。用CMC，DLS和TEM研究了由糖基表面活性剂形成的胶束的性质，从而验证了胶束中底物的包封和聚集。另外，通过1 H-NMR分析发现底物的富集位置在亲脂性烷基链中。最后，在这项工作中获得了中等至极高的目标产品收率。这种非常简单的策略扩大了水中C–X偶联反应的范围。最值得注意的是，水和ALA14都可以回收再利用。
• A Newly Designed Carbohydrate-Derived Alkylamine Promotes Ullmann Type C–N Coupling Catalyzed by Copper in Water
  作者：Xin Ge、Hua-Jun Fan、Guoquan Zhou、Wen Chen、Shihui Zhang、Xuemin Liu、Zehui Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611695

  日期：2019.1

  biodegradable carbohydrate-derived alkylamine was designed and employed as ligand for Ullmann type C–N coupling catalyzed by copper in water. The coupling of aryl iodide and N-nucleophiles were examined and moderate to excellent yields were obtained. In addition, the in-water coupling strategy was expanded successfully to the reaction of indoles with 4-iodoanisole. By measuring the solubility, it is speculated

  设计了一种绿色且可生物降解的碳水化合物衍生的烷基胺，并将其用作铜在水中催化的 Ullmann 型 C-N 偶联的配体。检查了芳基碘化物和 N-亲核试剂的偶联，并获得了中等至极好的产率。此外，水中偶联策略成功地扩展到吲哚与4-碘苯甲醚的反应。通过测定溶解度，推测碳水化合物衍生的烷基胺起到螯合铜和促进4-碘苯甲醚在水中溶解的作用。值得注意的是，由于使用水性介质代替有机溶剂，该方法对环境友好且经济。