1-(2-pent-1-ynylbenzyl)-1H-indole | 1319735-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pent-1-ynylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(2-Pent-1-ynylphenyl)methyl]indole
• CAS: 1319735-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: KKEQSWQMRUTWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pent-1-ynylbenzyl)-1H-indole 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-deutero-1-(2-pent-1-ynylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联吲哚CH烯基化/芳基化反应，用于四取代烯烃的合成。

  摘要：

  炔基吲哚经历了Pd催化的吲哚CH活化/炔烃碳钯/芳基化的新序列，其中二芳基碘鎓盐提供了芳基组分。已经以良好至优异的产率制备了一系列官能化的吲哚烯烃，其中该反应对Z-烯烃是选择性的。

  DOI：

  10.1039/c1cc13094c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 哌啶 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-pent-1-ynylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联吲哚CH烯基化/芳基化反应，用于四取代烯烃的合成。

  摘要：

  炔基吲哚经历了Pd催化的吲哚CH活化/炔烃碳钯/芳基化的新序列，其中二芳基碘鎓盐提供了芳基组分。已经以良好至优异的产率制备了一系列官能化的吲哚烯烃，其中该反应对Z-烯烃是选择性的。

  DOI：

  10.1039/c1cc13094c

文献信息

• Tandem indole C–H alkenylation/arylation for tetra-substituted alkene synthesis
  作者：Laura Lopez Suarez、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c1cc13094c

  日期：——

  Alkynyl indoles undergo a novel sequence of Pd-catalysed indole C-H activation/alkyne carbopalladation/arylation, with diaryliodonium salts providing the aryl components. An array of functionalised indole alkenes have been prepared in good to excellent yield, with the reaction being selective for the Z-alkene.

  炔基吲哚经历了Pd催化的吲哚CH活化/炔烃碳钯/芳基化的新序列，其中二芳基碘鎓盐提供了芳基组分。已经以良好至优异的产率制备了一系列官能化的吲哚烯烃，其中该反应对Z-烯烃是选择性的。