Diethyl p-methoxyphenethyl malonate | 118598-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Diethyl p-methoxyphenethyl malonate
• 英文别名: ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(p-methoxyphenyl)butanoate；(4-methoxy-phenethyl)-malonic acid diethyl ester；(4-Methoxy-phenaethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]malonate；diethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanedioate
• CAS: 118598-43-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: QPKQTRBBUYBQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl p-methoxyphenethyl malonate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Methyl-2-<5-(p-methoxyphenethyl)-3-carbomethoxypentyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A cyclohexenone fromPlagiochila longispina

  摘要：

  A new natural cyclohexenone, 4-(p-methoxyphenethyl)-cyclohex-2-en-1-one, has been isolated from gametophytic tissues of the foliose liverwort Plagiochila longispina. The structure of this compound was elucidated by means of spectroscopic methods and by independent synthesis.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80084-e
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到Diethyl p-methoxyphenethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Cyclopropanemonocarboxylates and 1,1-Cyclopropanedicarboxylates Using Samarium(II) Diiodide (SmI2)-HMP-THF System.

  摘要：

  在温和且中性的条件下，使用二碘化钐(II)（SmI2）在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）-四氢呋喃（THF）（1 : 10）体系中，对2取代的1,1-环丙烷二羧酸酯的环丙烷环进行了区域选择性开环，得到了产率中等到良好的（2取代乙基）丙二酸酯。而对于2取代的环丙烷羧酸酯或2取代的3-（三甲基硅基）环丙烷羧酸酯，同样使用SmI2在HMPA-THF（1 : 1）体系中进行了区域选择性开环，得到了4-芳基丁酸酯或4-芳基-3-（三甲基硅基）丁酸酯，产率在16%到89%之间。讨论了这些开环反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2075

文献信息

• Sulfur-containing acylamino acids. II. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activites of N-mercaptoalkanoyl-S-ethyl-L-cysteine.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2388

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized as candidate angiotensin I converting enzyme (ACE) inhibitors. Among them, N-[3-mercapto-2- (4-methoxybenzyl) propanoyl] -S-ethyl-L-cysteine (5d) was found to be the most potent inhibitor of ACE, with an IC50 value of 0.045μM. The maximum hypotensive effect of this compound was almost equal to that of captopril in anesthetized rats.

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。
• Preparation of α-bromoesters via the half esters of malonic acids a novel method for rapid decarboxylation under mild conditions
  作者：O.P. Goel、U. Krolls

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81355-6

  日期：1983.1

  α-Bromomalonic acid half esters were prepared in high yield and found to be rapidly decarboxylated to α-bromoesters under mild conditions using lithium carbonate in refluxing tetrahydrofuran.

  高产率地制备了α-溴丙二酸半酯，发现在温和条件下，使用碳酸锂在回流的四氢呋喃中，α-溴丙二酸半酯迅速脱羧为α-溴酸酯。
• Relative rates for the addition reactions of the malonyl radical to substituted styrenes induced by cerium(IV) ammonium nitrate and tributyltin hydride. A comparison
  作者：Enrico Baciocchi、Bernd Giese、Hassan Farshchi、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1021/jo00309a010

  日期：1990.10
• Tatewosjan et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 941,946; engl. Ausg. S. 979, 983
  作者：Tatewosjan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III) acetate-induced cyclization of .alpha.-(arylalkyl) and .alpha.-(aryloxy)alkyl .beta.-dicarbonyl derivatives
  作者：Attilio Citterio、Daniele Fancelli、Claudia Finzi、Luca Pesce、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00272a047

  日期：1989.5